右旋香芹酮，英文名為D(+)-Carvone，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，呈香芹、蒔蘿籽和黑面包香味，不溶于甘油和水，但是可溶于乙醇。右旋香芹酮是一種天然產(chǎn)物分子，存在于薄荷油、茴芹中，主要用于配制蒔蘿甜酒、泡菜和香辛料型香精，在食品加工生產(chǎn)過程中有較好的應(yīng)用。

性質(zhì)

從化學(xué)的角度來看，右旋香芹酮結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)環(huán)內(nèi)雙鍵和一個(gè)環(huán)外雙鍵，具有極其豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，這兩個(gè)雙鍵可以在還原條件下被氫氣還原成飽和環(huán)狀化合物。該物質(zhì)還可作為一種天然產(chǎn)物分子參與有機(jī)合成方法學(xué)的底物范圍考察。此外，該物質(zhì)也用于合成具有抗癌活性的真菌代謝產(chǎn)物（-）萜品黃素。需要說明的是該物質(zhì)對氧化劑較為敏感，結(jié)構(gòu)中的雙鍵容易被氧化劑氧化而變質(zhì)。

圖1 右旋香芹酮的氫化反應(yīng)

往一個(gè)干燥的100 mL圓底燒瓶加入PtO2 (45 mg, 0.2 mmol)，然后向燒瓶中加入右旋香芹酮(15.7 mL, 15.0 g, 100 mmol)。將反應(yīng)體系進(jìn)行抽真空處理并充入H2氣體3次以將反應(yīng)體系中的空氣置換成氫氣。然后在H2氣囊壓力下對棕色混合物進(jìn)行攪拌。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)23 h后，通過1H NMR檢測分析顯示原料被完全還原。用乙醚將混合物通過硅膠短墊過濾，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮后得到15.3 g ( 100 %收率)的淡棕色油狀化合物，即為還原的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

工業(yè)應(yīng)用

右旋香芹酮是一種重要的香料，廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)和化學(xué)工業(yè)中，特別是牙膏，硬糖，口香糖和各種飲料中。在食品加工工業(yè)中，該物質(zhì)主要用于配制蒔蘿甜酒、泡菜和香辛料型香精。此外，右旋香芹酮還可作為昆蟲病原線蟲引誘劑，在植物防護(hù)中也有一定的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Shipe, William D.; et al Journal of the American Chemical Society (2006), 128(21), 7025-7035.