L-焦谷氨酸甲酯，英文名為Methyl L-pyroglutamate，常溫常壓下為淺黃色液體。L-焦谷氨酸甲酯是L-焦谷氨酸的衍生物，它可從甘藍(lán)中分離得到的，具有一定的抗炎活性，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)還可用作手性有機(jī)合成試劑，可用于氨基酸類生物活性分子的合成。

性質(zhì)

L-焦谷氨酸甲酯是一種含有酰胺和酯基結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。它的分子結(jié)構(gòu)中的酰胺和酯基單元賦予了它豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。具體來(lái)說(shuō)，其中的環(huán)狀酰胺中的氮原子在堿性條件下和烷基親電試劑（如碘甲烷等）發(fā)生親核取代反應(yīng)，從而可以得到相應(yīng)的N原子被保護(hù)的衍生物。L-焦谷氨酸甲酯中的酯基單元和酰胺基團(tuán)并不與強(qiáng)的親核試劑（如格氏試劑）兼容。這是因?yàn)樵趶?qiáng)親核試劑的作用下，酯基單元和酰胺基團(tuán)可能會(huì)發(fā)生開(kāi)環(huán)分解反應(yīng)，從而導(dǎo)致化合物的結(jié)構(gòu)破壞和分解。

合成方法

圖1 L-焦谷氨酸甲酯的合成路線

在零度條件下，將催化量的SOCl2 (280 μL, 3.87 mmol)加入到(R)-焦谷氨酸 (5.0 g, 39.0 mmol)在干燥的無(wú)水甲醇(150 mL)中的溶液中，允許反應(yīng)混合物升溫至25 °C。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜，然后往反應(yīng)混合物中加入固體NaHCO3 (4.0 g)。通過(guò)Celite對(duì)混合物進(jìn)行過(guò)濾，用熱的MeOH (3×50 mL)清洗Celite墊片三次。分離出的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

L-焦谷氨酸甲酯是L-焦谷氨酸（L-Pyroglutamic acid）的衍生物，來(lái)源于甘藍(lán)等植物，具有抗炎活性，且在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中具有廣泛的應(yīng)用。它在生物體內(nèi)有一些重要的生理功能，包括參與氨基酸代謝、神經(jīng)遞質(zhì)的合成等。

參考文獻(xiàn)

[1] Gharpure, Santosh J.; et al European Journal of Organic Chemistry (2017), 2017(27), 3917-3920.