氯化鋅是一個在有機化學(xué)中應(yīng)用非常廣泛的試劑，能夠用于制備有機鋅試劑，并作為路易斯酸實現(xiàn)環(huán)加成、取代和其它加成反應(yīng)，另外也可以用于實現(xiàn)選擇性還原反應(yīng)。
氯化鋅能夠與其它有機金屬試劑如有機鎂、有機鋰、有機銅、有機錫等發(fā)生轉(zhuǎn)移金屬化反應(yīng)，得到烯丙基、丙炔基或丙二烯的有機鋅試劑，進而實現(xiàn)對羰基化合物、亞胺或亞胺鹽的親核加成反應(yīng)，實現(xiàn)碳-碳鍵的形成 (式1，式2)【1，2】。這是一種在有機合成中非常重要的選擇性實現(xiàn)碳-碳鍵形成的方法。
有機鋅試劑相比鈀試劑和鎳試劑具有更高的反應(yīng)活性，能夠?qū)崿F(xiàn)多種類型的碳-碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)，如sp2-sp3 (式3)【3】、sp2-sp2 (式4)【4】 和sp2-sp (式5)【5】碳-碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)。在有機鋅試劑誘導(dǎo)下均能實現(xiàn)。
此外，鈀試劑催化的sp或sp2鹵代物與乙烯基鋁、乙烯基銅、乙烯基鋯的偶聯(lián)反應(yīng)在氯化鋅存在下能夠進行的更為完全 (式6)【6】。
氯化鋅也是一個非常溫和的路易斯酸，它在有機合成中被頻繁地用于促進各種親核試劑對碳-雜原子雙鍵C=X 的加成反應(yīng)。如1,3-丙二腈與芳基醛的Knoevenagel縮合反應(yīng)即是在氯化鋅的催化下完成的 (式7)【7】。
氯化鋅路易斯酸的特性也可用于活化碳-雜原子單鍵C-X，芐基、烯丙基、丙炔基和三級鹵代物都能在氯化鋅誘導(dǎo)下與雜原子親核試劑發(fā)生取代反應(yīng) (式8)【8】。
氯化鋅與氮雜環(huán)丙烷作用可以高選擇地得到氯代的開環(huán)產(chǎn)物 (式9)【9】
與還原試劑組合使用，氯化鋅也能實現(xiàn)多種類型的還原反應(yīng)。如氯化鋅與硼氫化鈉作用能得到高活性還原劑硼氫化鋅，能夠用于選擇性羰基化合物的還原；氯化鋅與氰基硼酸鈉的組合則能選擇性地還原三級鹵代物、烯丙基和芐基鹵代物 (式10)【10】。
在手性配體存在下，氯化鋅與二異丁基氫化鋁DIBAL 作用能夠?qū)崿F(xiàn)芳基酮化合物的手性還原反應(yīng) (式11)【11】。
氯化鋅與酰氯的組合能夠有效實現(xiàn)硅基烯醇醚的?；磻?yīng)，得到β-雙羰基化合物 (式12)【12】。
氯化鋅誘導(dǎo)的芳烴取代反應(yīng)在有機合成中也有許多經(jīng)典的例子，如Fischer 吲哚的合成反應(yīng) (式13)【13】。
氯化鋅誘導(dǎo)腈和富電子芳環(huán)發(fā)生Houben-Hoesch反應(yīng)制備芳基酮。
【Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6347-6350】
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