L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽,英文名為L(-)-Cysteine mehtylester hydrochloride,常溫常壓下為白色結晶性粉末,在水中有一定的溶解性。L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽屬于氨基酸類衍生物,具有類似蒜的臭氣和一定的吸濕性,對黏膜具有保護和修復作用,常用作黏痰溶解液,可用于因痰液黏稠而引起的呼吸困難。此外,該物質也可用作醫(yī)藥化學中間體和精細化工生產(chǎn)原料,多用于藥物分子和精細化學品的生產(chǎn)過程中。
性質
L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽化學性質較為活潑,結構中含有一個巰基,氨基和一個酯基,具有較為豐富的化學轉化活性,并且其對氧化劑較為敏感,接觸到氧化劑容易被氧化而變質。為了保證其化學穩(wěn)定性和生物活性,一般要求將其遠離氧化劑密封保存以防止氧氣接觸其表面,從而減少氧化反應的可能性。
合成方法
圖1 L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽的合成路線
在0 °C下,往一個干燥的反應燒瓶加入氯化亞砜(238 mg, 2 mmol)和甲醇(5 mL),將所得溶液在0 ℃下攪拌反應0.5 h,然后往反應混合物中加入(S)-半胱氨酸(62 mg)的甲醇溶液(2.5 mL)。將反應混合物加熱回流,并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應4.0小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,然后將其在減壓下進行濃縮以除去反應體系中的溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽。[1]
醫(yī)藥應用
L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽自身具有較好的黏痰溶解性,由于其對黏膜具有保護和修復作用,L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽常用作黏痰溶解液。當痰液黏稠導致呼吸困難時,該化合物可能被用于幫助分解和溶解黏稠的痰液,以減輕呼吸道阻塞和改善呼吸困難的癥狀。此外,作為一種常用的有機合成與醫(yī)藥化學中間體,該物質也可用于多肽類藥物分子和生物活性分子的合成過程中。
參考文獻
[1] Wang, Dan-Dan; et al Chemical Communications (2016), 52, 3183-3186.