L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽，英文名為L(zhǎng)(-)-Cysteine mehtylester hydrochloride，常溫常壓下為白色結(jié)晶性粉末，在水中有一定的溶解性。L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽屬于氨基酸類(lèi)衍生物，具有類(lèi)似蒜的臭氣和一定的吸濕性，對(duì)黏膜具有保護(hù)和修復(fù)作用，常用作黏痰溶解液，可用于因痰液黏稠而引起的呼吸困難。此外，該物質(zhì)也可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)原料，多用于藥物分子和精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)過(guò)程中。

性質(zhì)

L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽化學(xué)性質(zhì)較為活潑，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)巰基，氨基和一個(gè)酯基，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，并且其對(duì)氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易被氧化而變質(zhì)。為了保證其化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性，一般要求將其遠(yuǎn)離氧化劑密封保存以防止氧氣接觸其表面，從而減少氧化反應(yīng)的可能性。

合成方法

圖1 L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽的合成路線(xiàn)

在0 °C下，往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶加入氯化亞砜(238 mg, 2 mmol)和甲醇(5 mL)，將所得溶液在0 ℃下攪拌反應(yīng)0.5 h，然后往反應(yīng)混合物中加入(S)-半胱氨酸(62 mg)的甲醇溶液(2.5 mL)。將反應(yīng)混合物加熱回流，并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)4.0小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在減壓下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)體系中的溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽自身具有較好的黏痰溶解性，由于其對(duì)黏膜具有保護(hù)和修復(fù)作用，L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽常用作黏痰溶解液。當(dāng)痰液黏稠導(dǎo)致呼吸困難時(shí)，該化合物可能被用于幫助分解和溶解黏稠的痰液，以減輕呼吸道阻塞和改善呼吸困難的癥狀。此外，作為一種常用的有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，該物質(zhì)也可用于多肽類(lèi)藥物分子和生物活性分子的合成過(guò)程中。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Dan-Dan; et al Chemical Communications (2016), 52, 3183-3186.