9-蒽醇，英文名為9-Anthracenemethanol，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，微溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。9-蒽醇是一種具有大共軛結(jié)構(gòu)的蒽環(huán)類衍生物，具有優(yōu)異的熒光發(fā)光性質(zhì)，常用作有機發(fā)光小分子和染料分子的合成原料，主要應用于染料分子和有機發(fā)光材料分子的合成過程中。

性質(zhì)

9-蒽醇屬于蒽類化合物，蒽環(huán)是由三個苯環(huán)通過共享碳邊連接而成的多環(huán)芳香烴化合物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個一級醇單元，具有較好的化學穩(wěn)定性，一般在室溫存放的情況下不會發(fā)生分解。9-蒽醇對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑其結(jié)構(gòu)中的醇羥基容易被氧化成醛類副產(chǎn)物。在有機合成轉(zhuǎn)化中，該物質(zhì)可以在堿性物質(zhì)作用下發(fā)生親核取代反應或者和酸性物質(zhì)發(fā)生酯化反應，生成相應的醚類或者酯類衍生物。

圖1 9-蒽醇參與的親核取代反應

在一個干燥的反應燒瓶中將9-蒽醇溶于150毫升四氫呋喃溶液中，然后將所得的混合物用用高純N2吹掃30分鐘以消除氧氣。在室溫攪拌的情況下將甲醇鈉(5.4 g, 0.1 mol)和碘化鉀( 16.7 g, 0.1 mmol)的四氫呋喃溶液(7 mL)加入到上述反應混合液中。將所得的反應體系緩慢地滴加到4-氯甲基苯乙烯(3.06 g)的四氫呋喃(10 mL)溶液中，所得的混合物在室溫下攪拌反應30 min。然后將反應體系加熱至50 ℃并在該溫度下攪拌反應24小時。反應結(jié)束后收集有機相并在甲醇中沉淀有機相，對析出的固體產(chǎn)物進行過濾并將其在50 °C下進行干燥12小時即可得到產(chǎn)物。[1]

應用

9-蒽醇常被用作有機發(fā)光小分子的合成原料，用于制備具有熒光性質(zhì)的分子和材料。蒽醇本身就具有熒光性質(zhì)，能夠在紫外或藍光激發(fā)下發(fā)出綠色熒光。通過在蒽醇分子結(jié)構(gòu)上引入不同的取代基或進行化學修飾，可以調(diào)控其熒光發(fā)光性質(zhì)，如發(fā)光波長、熒光強度和穩(wěn)定性等。這使得蒽醇可以用作有機熒光染料、熒光標記物和熒光探針等應用中的核心結(jié)構(gòu)單元。

參考文獻

[1] Zhou, Liangwei; et al Advanced Optical Materials (2020), 8(12), 2000234.