2,2'-脫水尿苷,英文名為2,2'-Cyclouridine,常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末,具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性。2,2'-脫水尿苷是一種生物活性分子核苷酸類化合物,具有潛在的抗病毒性質(zhì),其主要應(yīng)用于生物化學(xué)中的抗腫瘤和抗病毒研究。此外,該物質(zhì)也可以用作有機(jī)合成中間體,可用于合成抗病毒類小分子有機(jī)化合物。
圖1 2,2'-脫水尿苷的性狀圖
性質(zhì)
2,2'-脫水尿苷結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羥基單元和一個(gè)共軛雙鍵結(jié)構(gòu),具有優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì),其結(jié)構(gòu)中的羥基單元可在堿性條件下進(jìn)行一系列的醚化反應(yīng)和酰化反應(yīng)等。該物質(zhì)對(duì)氧化劑不能兼容,接觸到氧化劑容易變質(zhì)。需要說明的是盡管該物質(zhì)具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,作為一種醫(yī)藥化學(xué)中間體為了保證其化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性,一般要求將其密封保存在低溫環(huán)境(-20度冰箱中)中以防變質(zhì)。
圖2 2,2'-脫水尿苷的酰化反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,于室溫下向2,2′-脫水尿苷(2.75 mmol)的吡啶混懸液(10 mL)中加入乙酸酐。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入甲醇(5 mL)和水(5 mL)淬滅反應(yīng),所得減壓蒸干溶劑并將所得的殘?jiān)枚燃淄檫M(jìn)行溶解,所得的有機(jī)層依次用飽和碳酸氫鈉、鹽水、水洗滌。合并所有的有機(jī)層并將其在無水MgSO4固體上進(jìn)行干燥,過濾除去干燥劑將所得的濾液在減壓條件下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)層。殘留物經(jīng)硅膠柱層析(梯度洗脫:0-3 %甲醇/CH2Cl2)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
生物應(yīng)用
由于其生物活性和潛在的抗病毒性質(zhì),2,2'-脫水尿苷在生物化學(xué)中廣泛用于抗腫瘤和抗病毒的研究。它可能被用作研究和開發(fā)抗病毒藥物的候選化合物,幫助抵抗病毒感染。此外,該化合物也可用作化學(xué)試劑、精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥中間體、材料中間體使用。
參考文獻(xiàn)
[1] Sheng, Jia; et al Journal of Organic Chemistry (2008), 73(10), 3725-3729.