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姜酮的合成及應(yīng)用

2023/7/31 11:48:42

背景及概述

姜酮是姜根莖揮發(fā)油巾呈結(jié)晶性的主要辣味的成分,又稱(chēng)為姜油酮,黃色至棕黃色液體或結(jié)晶狀固體。在生姜提取物中含量很低,但在于姜中稍高。有強(qiáng)烈的姜似的辛辣刺激氣味及姜樣的辛辣味道。以1∶1比例溶于50%乙醇中??扇苡谝颐押拖A,微溶于水和石油醚。

應(yīng)用

姜酮可作為香料,用做芳香健胃劑和辛辣性食欲增強(qiáng)劑。它具有抗消化道潰瘍、鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、解熱的作用,對(duì)壘黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、傷寒桿菌、宋內(nèi)氏痢疾桿菌、綠膿桿菌有強(qiáng)烈的殺菌力,在對(duì)心血管和肝損害的保護(hù)作用和抗胃潰瘍作用方麗有良好的應(yīng)用前景。

來(lái)源

植物來(lái)源于姜科植物姜(Zingber officinale Rosc.)的根莖,美萊豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的種子,也可由香蘭醛與丙酮用催化劑氫化而得,可視為辣椒堿的同系物。具有麻醉、降溫和止吐作用,可用作香料和苛性健胃劑。生姜及姜酮對(duì)前列腺素合成,尤其對(duì)pge2及白三烯類(lèi)合成有抑制作用,在一定程度上可解釋其鎮(zhèn)痛、解熱及抗炎作用。

制備

姜酮的合成方法主要有[1]:(1)以香蘭醛為起始原料,在堿性條件下與丙酮在室溫通過(guò)4d的Claisen-Sehmidt縮合反應(yīng),制得脫氫姜酮(b),再經(jīng)Pd/C催化加氫制得姜酮(a),但未報(bào)道收率;(2)以香蘭醛為起始原料,先與2甲基硅氧-1-丙烯進(jìn)行硅烷化縮合反應(yīng),再經(jīng)水解制得脫氫姜酮,然后在-10℃用Raney-Ni催化還原,收率75%,同時(shí)有16%的羰基還原副產(chǎn)物;(3)以香蘭醛為起始原料,在堿性條件下與丙酮通過(guò)24h的Claisen-Schmidt縮合反應(yīng),制得脫氫姜酮,94%收率,再用特制活性Raney-Ni催化還原,可避免(2)法中副產(chǎn)物的生成,但未報(bào)道收率。

圖 1 姜酮的合成反應(yīng)路線圖.png

圖 1 姜酮的合成反應(yīng)路線圖

參考文獻(xiàn)

[1] Agarwal, Manjree; Walia, Suresh; Dhingra, Swaran; Khambay, Bhupinder P. S.Pest Management Science, 2001 , vol. 57, # 3 p. 289 - 300

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