2,3-二氯喹喔啉,英文名為2,3-Dichloroquinoxaline,常溫常壓下為黃色針狀固體,具有顯著的堿性。2,3-二氯喹喔啉屬于喹喔啉類化合物,其自身具有較好的抗菌活性,可用于制備具有癌癥化學(xué)性預(yù)防效應(yīng)的喹喔啉衍生物。除此之外,該化合物也可用作有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體,可參與功能有機(jī)小分子和農(nóng)藥化學(xué)品的生產(chǎn)過(guò)程中。
性質(zhì)
2,3-二氯喹喔啉是一種不溶于水的化合物,但可溶于許多有機(jī)溶劑,如氯仿、乙酸乙酯等。它的溶解性特點(diǎn)使得它在有機(jī)合成和實(shí)驗(yàn)室中有廣泛的應(yīng)用。2,3-二氯喹喔啉的分子中含有兩個(gè)氮原子,使其容易受到氧化劑的氧化作用,從而形成氮氧化物或其他氧化產(chǎn)物。因此,為了保持其質(zhì)量和化學(xué)穩(wěn)定性,應(yīng)將其避免接觸氧化劑,并以密封的方式保存。一般建議將該化合物存放在室溫環(huán)境中,并確保容器密封良好,以防止氧化劑和濕氣的進(jìn)入。此外,還可以選擇將其存放在陰涼、干燥的地方,進(jìn)一步保護(hù)其免受濕度和氧化的影響。
化學(xué)轉(zhuǎn)化
圖1 2,3-二氯喹喔啉的取代反應(yīng)
在一個(gè)干燥的500毫升反應(yīng)燒瓶中,將10.0 g 2,3-二氯喹喔啉和10.0 g , 0.22 mol的水合肼溶于200 mL乙醇中,所得的反應(yīng)混合物在25 ℃下攪拌反應(yīng)16 h。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物通過(guò)過(guò)濾除去反應(yīng)體系中析出的沉淀,所得的固體沉淀用無(wú)水乙醇洗滌,最后將其在真空下進(jìn)行干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子,需要說(shuō)明的是該物質(zhì)對(duì)硅膠不穩(wěn)定,應(yīng)盡量避免使用該方法進(jìn)行分離純化。[1]
醫(yī)藥應(yīng)用
2,3-二氯喹喔啉具有較好的抗菌活性,由于其抗菌性能,它可以用作制備具有抗癌化學(xué)性預(yù)防效應(yīng)的喹喔啉衍生物。喹喔啉衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用,其中一些衍生物被研究和開發(fā)用于癌癥的化學(xué)性預(yù)防。該物質(zhì)可作為起始材料或中間體,通過(guò)合成化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,從而生成具有更好抗癌活性和選擇性的化合物。
參考文獻(xiàn)
[1] Alswah, Mohamed; et al Molecules (2018), 23(1), 48-63.