2,5-二甲基苯酚，英文名為2,5-Dimethylphenol，常溫常壓下為白色針狀結(jié)晶，具有顯著的酸性。2,5-二甲基苯酚屬于苯酚類化合物，可在堿性條件下釋放出相應(yīng)的苯酚負離子，常用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子的生產(chǎn)過程中，例如它是降血脂藥吉非羅齊（gemfibroxil）的關(guān)鍵合成中間體。

性質(zhì)

2,5-二甲基苯酚分子中含有羥基，這使得它具有一定的極性，羥基是一個極性官能團，可以與其他極性分子或離子通過氫鍵形成相互作用。該物質(zhì)在有機合成轉(zhuǎn)化中的應(yīng)用主要依賴于其結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元，酚羥基因和苯環(huán)的共軛作用具有比一般的醇羥基更高的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，這種羥基的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)可以用于染料分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過程。2,5-二甲基苯酚可以通過烷基化、醚化或酯化等反應(yīng)改變其結(jié)構(gòu)，引入不同的官能團。這些反應(yīng)可以通過控制反應(yīng)條件和使用適當?shù)拇呋瘎﹣韺崿F(xiàn)。2,5-二甲基苯酚可以用作染料合成中的中間體。它可以參與多種反應(yīng)，如取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和縮合反應(yīng)，以合成各種染料。此外，該物質(zhì)還可用于制備光敏材料，如光敏樹脂和光敏膠片。這些材料在光刻制程、印刷和光學(xué)存儲等領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 2,5-二甲基苯酚的取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將無水碳酸鈉(4 mmol, 2當量)加入到芐溴(2 mmol)和2,5-二甲基苯酚(3 mmol)的丙酮(9 mL)溶液中。將所得的反應(yīng)混合液加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)混合物12小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的混合物冷卻至室溫，然后過濾反應(yīng)混合液并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑。最后通過硅膠柱層析法(洗脫劑:石油醚/乙酸乙酯)對殘余物進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

醫(yī)藥應(yīng)用

2,5-二甲基苯酚可用作有機合成中間體，在合成抗生素、抗癌藥物和其他藥物中起著重要的作用。例如該化合物可用于藥物分子吉非羅齊的生產(chǎn)過程中，吉非羅齊可用于治療高脂血癥，主要適用于嚴重Ⅳ或Ⅴ型高脂蛋白血癥、冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重等治療無效者。此外，該藥物也適用于Ⅱb型高脂蛋白血癥、冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重、其它血脂調(diào)節(jié)藥物治療無效者。鑒于本品對人類有潛在致癌的危險性，使用時應(yīng)嚴格限制在指定的適應(yīng)癥范圍內(nèi)，且療效不明顯時應(yīng)及時停藥。

食品添加劑

2,5-二甲基苯酚也可用作食品添加劑，可用于食品用香料香精的生產(chǎn)制備過程中。它可以為食品添加香味和風(fēng)味，為產(chǎn)品提供特定的氣味特征。食品香精的制備過程中，該物質(zhì)可能與其他化合物組成復(fù)雜的配方，以達到所需的風(fēng)味效果。在食品添加劑的使用中，安全性是一個關(guān)鍵考慮因素。需要確保該化學(xué)品的使用量符合相關(guān)的法規(guī)和準則，以保證食品的安全性和品質(zhì)。

穩(wěn)定性

2,5-二甲基苯酚具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，一般情況下不容易分解變質(zhì)，該物質(zhì)正常情況下不會發(fā)生自發(fā)分解或降解反應(yīng)。它可以在適當?shù)臈l件下長時間儲存而不失去其性質(zhì)。雖然該化合物具有酚基結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出一定的氧化性。然而在一般情況下，它對氧化劑（如空氣中的氧氣）的反應(yīng)較慢，不易被氧化。因酚羥基的原因，該物質(zhì)也是一個弱酸，它在一定程度上可以被堿中和。然而它在中性或弱酸性條件下相對穩(wěn)定，不會發(fā)生明顯的化學(xué)反應(yīng)。

參考文獻

[1] Bering, Luis; et al Organic Letters (2018), 20(13), 3911-3914.