3-硝基鄰苯二甲酸酐,英文名為3-Nitrophthalic anhydride,常溫常壓下為白色至黃色固體,微溶于苯不溶于水,但是可溶于丙酮、熱乙醇和熱乙酸。3-硝基鄰苯二甲酸酐屬于酸酐類衍生物,具有極其強(qiáng)的親電性,并且受硝基強(qiáng)吸電子性質(zhì)的影響,該物質(zhì)的親電性比鄰苯二甲酸酐要強(qiáng)。
性質(zhì)
3-硝基鄰苯二甲酸酐可由3-硝基鄰苯二甲酸與乙酐共熱制備得到,具有極強(qiáng)的親電性和較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。常見的親核試劑如醇類化合物或胺類化合物可與3-硝基鄰苯二甲酸酐反應(yīng),形成羧酸酯類產(chǎn)物。這種反應(yīng)常由酸催化或堿催化促進(jìn),使得親核試劑中的氧或氮原子攻擊3-硝基鄰苯二甲酸酐的羧基碳原子。需要特別注意的是,3-硝基鄰苯二甲酸酐具有較強(qiáng)的吸濕性。一旦與水接觸,它容易水解并潮解變質(zhì)。因此,在處理和儲存3-硝基鄰苯二甲酸酐時,應(yīng)當(dāng)避免與水分接觸,保持干燥環(huán)境。此外,由于3-硝基鄰苯二甲酸酐具有強(qiáng)烈的親電性和較高的化學(xué)活性,使用時應(yīng)謹(jǐn)慎操作,并遵循正確的實(shí)驗(yàn)操作和安全措施,以確保人身安全和化學(xué)品的合理管理。
合成方法
圖1 3-硝基鄰苯二甲酸酐的合成路線
在一個干燥的圓底燒瓶中,將鄰苯二甲酸溶解在乙酸酐中,然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)2 h。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾除去反應(yīng)體系中的沉淀。所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑,最后將所得的粗品通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-硝基鄰苯二甲酸酐。[1]
儲存條件
3-硝基鄰苯二甲酸酐在常規(guī)條件下相對穩(wěn)定,不易分解或降解。它具有較高的熔點(diǎn)和熔化熱,能夠在較高溫度下熔化而不分解。需要注意的是3-硝基鄰苯二甲酸酐具有較強(qiáng)的吸濕性,這也導(dǎo)致了它的潮解性,即在潮濕環(huán)境下容易變質(zhì)。因此在處理和儲存3-硝基鄰苯二甲酸酐時,應(yīng)避免與水分接觸,并保持干燥環(huán)境??梢圆扇∶芊馊萜骱透稍飫┑却胧﹣肀Wo(hù)其穩(wěn)定性。此外,還應(yīng)注意避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿等化學(xué)品的接觸,以避免可能的反應(yīng)或降解。
參考文獻(xiàn)
[1] Nandhikonda, Premchendar; et al Organic Letters (2010), 12(21), 4796-4799.