介紹

3-硝基鄰苯二甲酸酐（3-Nitrophthalic anhydride）是一種有機化合物，化學(xué)式為C8H3NO5。外觀通常呈現(xiàn)為白色至黃色的固體，微溶于苯，不溶于水，但可溶于丙酮、熱乙醇和熱乙酸。它具有強烈的親電性，由于硝基的強吸電子效應(yīng)，其親電性比鄰苯二甲酸酐更強 。它在工業(yè)上主要用于有機合成，尤其是作為顏料和醫(yī)藥的中間體，是重要的有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于合成染料、醫(yī)藥、熒光劑等方面。

圖一 3-硝基鄰苯二甲酸酐

合成

目前合成3-硝基鄰苯二甲酸酐的原料是鄰苯二甲酸酐，并且同時得到副產(chǎn)品4-硝基鄰苯二甲酸酐，產(chǎn)量低下，后期還得花費大量人力、物力進(jìn)行分離，成本高。

3-硝基鄰苯二甲酸酐的制備方法：將212克3-硝基鄰苯二甲酸置于反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溶劑為300克甲苯和50克乙酸，然后加入6克對甲苯磺酸，升溫至100-150℃反應(yīng)4-12小時，取樣并HPLC檢測3-硝基鄰苯二甲酸含量小于1%時停止加熱；所得物質(zhì)于負(fù)壓-0 .08-  -0.098Mpa條件下脫除甲苯、乙酸、對甲苯磺酸，得到3-硝基鄰苯二甲酸酐184.5克，含量98%，收率95.1%[1]。

圖二 3-硝基鄰苯二甲酸酐的合成

向5L反應(yīng)瓶中加入934.9g 3-硝基鄰苯二甲酸和930mL乙酸酐，在115-120℃下反應(yīng)3h，直至3-硝基鄰苯二甲酸反應(yīng)完全。冷卻至75-85℃，加入930mL MTBE，攪拌至室溫，大量固體沉淀，攪拌半小時后過濾，濾餅用930mL甲基叔丁基醚洗滌，所得固體在40℃下真空干燥5小時至恒重，得到淡黃色粉末680.4g固體，即中間體3-硝基鄰苯二甲酸酐，收率82%；減壓蒸餾濾液以獲得MTBE（甲基叔丁基醚）和乙酸酐[2]。

圖三 3-硝基鄰苯二甲酸酐的合成2

下游產(chǎn)品

3-硝基鄰苯二甲酸酐為3-硝基鄰苯二甲酸的下游產(chǎn)品，另外3-硝基鄰苯二甲酸酐為環(huán)酯草醚，嘧草醚，熒光胺的中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]陳夕鵬,趙堅強,王曉軍,等.3-硝基鄰苯二甲酸酐的制備方法[P].江蘇省:CN201710859090.3,2019-03-29.

[2]楊大龍.一種利用微通道反應(yīng)器連續(xù)化制備泊馬度胺的合成工藝[P].江蘇省:CN201911127177.7,2020-02-14.