3-糠酸,化學(xué)名為3-呋喃甲酸,英文名為3-Furoic acid,常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體,具有顯著的酸性。3-糠酸屬于呋喃類衍生物,常用作有機合成中間體多用于3-取代呋喃類衍生物的合成,在有機合成方法學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。此外,該物質(zhì)也是一種常用的醫(yī)藥化學(xué)原料,可用于合成藥物分子和殺蟲劑等。
理化性質(zhì)
3-糠酸結(jié)構(gòu)中含有一個羧基單元,具有較大的極性,不溶于水。作為呋喃類化合物的衍生物,3-糠酸的分子結(jié)構(gòu)中包含一個呋喃環(huán)和一個羧基單元(-COOH)。由于羧基的存在,3-糠酸表現(xiàn)出明顯的酸性。作為一種有機酸,3-糠酸常常在健康人體的尿液中被發(fā)現(xiàn)。它可以通過代謝途徑在人體內(nèi)產(chǎn)生,或者通過膳食攝入。其存在于尿液中可能與身體的代謝過程和生理活動有關(guān)。借助其羧基單元的化學(xué)性質(zhì),該物質(zhì)可用于合成其酯類化合物和酰胺類化合物的合成原料,其在醫(yī)藥化學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)等領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用。
應(yīng)用
通過3-糠酸的反應(yīng)修飾,可以引入不同的官能團或取代基,例如烷基、?;被?,從而合成具有多樣化結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的3-取代呋喃類化合物。此外,3-糠酸還是一種常用的醫(yī)藥化學(xué)原料。它可以作為合成藥物分子的起始物質(zhì)或中間體,用于合成各種藥物,如抗癌藥物、抗感染藥物、抗炎藥物等。此外,3-糠酸也可以用于合成殺蟲劑等農(nóng)業(yè)化學(xué)品。
圖1 3-糠酸的酯化反應(yīng)
向干燥的反應(yīng)器中加入3-糠酸和醇類化合物,然后往反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷作為反應(yīng)溶劑。再往上述反應(yīng)液中加入DCC縮合劑,所得的反應(yīng)混合物在氬氣保護下于室溫攪拌反應(yīng)12-18小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾除去反應(yīng)體系中的沉淀,所得的濾液在真空下進行濃縮,粗品經(jīng)過硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻
[1] Nielsen, Daniel K.; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(36), 13605-13609.