介紹

Boc-L-絲氨酸主要應(yīng)用于多肽合成，主要應(yīng)用于多種藥物以及生物技術(shù)的應(yīng)用。絲氨酸是一種非必需氨基酸，它在脂肪和脂肪酸的新陳代謝及肌肉的生長中發(fā)揮著作用，因為它有助于免疫血球素和抗體的產(chǎn)生，維持健康的免疫系統(tǒng)也需要絲氨酸。絲氨酸在細胞膜的制造加工、肌肉組織和包圍神經(jīng)細胞的鞘的合成中都發(fā)揮著作用。L-絲氨酸廣泛用于配置第三代復方氨基酸輸液和營養(yǎng)增補劑，并用于合成多種絲氨基酸衍生物，如心血管、抗癌、艾滋病新藥及基因工程用保護氨基酸等；L-絲氨酸可以應(yīng)用于運動飲料、氨基酸減肥飲料等；L-絲氨酸用于動物飼料，可促進動物生長發(fā)育。將BoC作為保護基對L-絲氨酸進行保護是多種醫(yī)藥和生物科技的重要中間原料。

圖一 Boc-L-絲氨酸

合成

現(xiàn)有制備Boc-L-絲氨酸的方法都存在一定的缺陷和一定的局限性，使得生產(chǎn)不夠環(huán)保安全，收率較低。

本發(fā)明采用無毒無危險的(Boc)20作為保護試劑，通過改變堿性條件，通過控制物料量及加料方式一步合成目標物。該方法適合用于簡單條件低成本生產(chǎn)Boc-L-絲氨酸。具體的實驗室合成步驟如下：將18.1gL-絲氨酸，加入200m1的0.010mol/L碳酸鈉溶液攪拌溶解，再加入8g的(BoC)0反應(yīng)3小時，再加入8g的(BoC)0反應(yīng)5小時，最后加入9g的(Boc)0反應(yīng)7小時。用石油醚10ml/次，萃取雜質(zhì)三次。3mol/L鹽酸調(diào)節(jié)PH=3后，再用四氫呋喃0.5L/次，萃取產(chǎn)品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無水硫酸鈉干燥8小時。過濾，濾液減壓濃縮干，加入50ml石油瞇攪拌結(jié)晶。離心出產(chǎn)品，烘干。得到產(chǎn)品23.1g。產(chǎn)率90.15%。

該方法提供的方法生產(chǎn)Boc-L-絲氨酸，收率達到90%以上，較以往方法有較大提高。本發(fā)明生產(chǎn)產(chǎn)品易處理且雜質(zhì)含量極低，Boc-L絲氨酸純度可達99%以上。本發(fā)明由于反應(yīng)條件簡單，使用原料安全環(huán)保，對生產(chǎn)環(huán)境和人員十分友好。該方法成本低廉，方法簡便，操作安全，污染小，產(chǎn)率高，容易實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。為工業(yè)化生產(chǎn)BoC-L-絲氨酸提供了一種新的方法。

參考文獻

[1]鄭果. 一種制備Boc-L-絲氨酸的方法[P]. 四川：CN104326943A,2015-02-04.