N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸，英文名為Fmoc-Trp(Boc)-OH，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶粉末，具有一定的吸濕性并且對(duì)水較為敏感。該物質(zhì)是色氨酸類衍生物，可用于制備多種具有生物活性的有機(jī)功能分子，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較為廣泛的應(yīng)用，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于固相多肽的合成。[1]

化學(xué)性質(zhì)

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中含有羰基保護(hù)基團(tuán)，這些基團(tuán)可能與水分子發(fā)生氫鍵作用，因此該化合物具有一定的吸濕性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)保護(hù)的吲哚基團(tuán)和一個(gè)活性羧基單元，具有一定的酸性，可發(fā)生一系列的針對(duì)羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化方法。此外，其結(jié)構(gòu)中的Boc保護(hù)基團(tuán)可以在酸性條件下發(fā)生脫除反應(yīng)。

圖1 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的脫保護(hù)反應(yīng)

將兩毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸稱量到一個(gè)干燥的玻璃瓶中，然后向上述體系中加入1立方厘米的0.1N（約0.37% w/v）溶解于在六氟異丙醇中鹽酸溶液（每990μL六氟異丙醇中加入10μL約37% w/v的鹽酸）。將所得的反應(yīng)溶液靜置一段時(shí)間，然后用高效液相色譜進(jìn)行分析。在六氟異丙醇中用0.1N HCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧羰基基團(tuán)是非?？斓模赏ㄟ^(guò)反應(yīng)體系的顏色變化進(jìn)行判斷，反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色后即為反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)進(jìn)行10分鐘后，將所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取，有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，濃縮之后的殘余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

穩(wěn)定性

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸屬于生物化學(xué)試劑，可在干燥、陰涼的條件下穩(wěn)定保存，儲(chǔ)存在干燥、無(wú)菌的密封容器中，例如玻璃瓶或鋁箔袋，以保護(hù)其不受水分、氧氣或其他污染物的影響。

參考文獻(xiàn)

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.