背景及概述

安息香又稱苯偶姻，是一種無(wú)色或白色晶體，系統(tǒng)命名為2-羥基-1，2-二苯基乙酮。安息香作為一種重要的有機(jī)合成中間體在醫(yī)藥、化工領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。1，3-雙（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑?yàn)槠渲苽潢P(guān)鍵中間體，本文簡(jiǎn)述其制備工藝。

生產(chǎn)工藝

以乙二醛、2，4，6-三甲基苯胺、氯甲基乙基醚為原料制備N，N’-雙（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亞胺，后經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)制備目標(biāo)化合物，通過(guò)兩步反應(yīng)高效制得氮雜環(huán)卡賓前體鹽1，3-雙（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑[1]。

圖1 1，3-雙（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

N，N’-雙（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亞胺的制備

往裝有溫度計(jì)和回流冷凝管的50mL三口瓶中加入270克（0.002mol）2，4，6-三甲基苯胺，15mL甲醇。攪拌下，先加入2滴甲酸，然后再滴加1.70mL40%乙二醛水溶容液（0.15moL）。室溫?cái)嚢?h后，減壓過(guò)濾收集固體，并用冰甲醇洗滌固體2次，抽干。將固體轉(zhuǎn)入表面皿，小火烘干，得1.98克黃色固體N，N’-雙（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亞胺（產(chǎn)率：67.8%）。熔點(diǎn)157~159℃，與文獻(xiàn)[1]值相符合。

1，3-雙（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑（NHC precursor）的制備

往裝有溫度計(jì)和回流冷凝管的50mL三口瓶中加入146克（5mmol）N，N'-雙（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亞胺，16mLTHF，將固體攪拌溶解后，用注射器取0.47mL（5mmol）氯甲基乙基醚加入到三口瓶中。水浴加熱于40℃攪拌反應(yīng)2h后，放置過(guò)夜.減壓過(guò)濾收集固體長(zhǎng)，固體用乙醚洗滌2次后，抽干。將固體轉(zhuǎn)入表面皿，小火烘干，得0.92克白色固體（產(chǎn)率：54.0%）。熔點(diǎn)>350℃，與文獻(xiàn)值[1]相符合。

結(jié)構(gòu)確證：

IR（cm-1）：3199，3153，3046，2905，1608，1537，1481，1459，1379，1232。

1HNMR（600MHz，CDCl3）δ：10.87（s，1H），7.60（d，J=1.5Hz，2H），7.04（s，4H），2.35（s，6H），2.19（s，12H）。

13C NMR（150 MHZ，CDCl3）δ：141.31，139.31，134.09，130.62，129.90，124.66，21.16，17.63。

參考文獻(xiàn)

[1] 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)，上冊(cè)[M].4版北京:北京大學(xué)出版社2016.648-649.