Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸，英文名為FMOC-O-tert-Butyl-L-threonine，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶粉末。Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸是蘇氨酸的衍生物，具有氨基酸常見(jiàn)的特性，可用作氨基酸保護(hù)單體，多用于生物大分子例如多肽的制備過(guò)程中。同時(shí)，該物質(zhì)也可以作為其他有機(jī)分子的合成中間體使用，例如用于制備藥物和生物標(biāo)記物等。

圖1 Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸的性狀圖

化學(xué)性質(zhì)

Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸不溶于水和低極性的有機(jī)溶劑例如石油醚以及乙醚等，但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺以及醇類有機(jī)溶劑。

圖1 Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸的脫保護(hù)反應(yīng)

將兩毫克的Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸稱量到一個(gè)帶有螺旋蓋的玻璃瓶中（1.5立方厘米），讓其溶解于六氟異丙醇中，然后往所得的反應(yīng)混合物中加入0.1N（約0.37% w/v）的鹽酸（注意每990μL HFIP中加入10μL約37% w/v的鹽酸）。將所得的反應(yīng)溶液靜置一段時(shí)間，然后用高效液相色譜對(duì)其進(jìn)行分析。大概反應(yīng)10分鐘后，可從高效液相色譜中觀察到反應(yīng)原料的完全消耗。將所得的反應(yīng)混合在真空下進(jìn)行濃縮，得到的白色固體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

合成多肽的應(yīng)用

Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸是氨基酸類衍生物，主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和生物大分子的合成。Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸廣泛應(yīng)用于肽類和蛋白質(zhì)的合成中。它可以作為氨基酸單元引入到肽鏈中，用于改變肽鏈的生物活性和化學(xué)性質(zhì)等。同時(shí)，該物質(zhì)也可以作為其他有機(jī)分子的合成中間體使用，例如用于制備藥物和生物標(biāo)記物等。在藥物化學(xué)中，該物質(zhì)可以作為藥物分子中的氨基酸單元引入到藥物分子中，用于改變藥物的藥效、藥代動(dòng)力學(xué)和藥物穩(wěn)定性等性質(zhì)。

參考文獻(xiàn)

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.