介紹

4-溴-2-氟苯胺是一種有機化合物。它可以作為藥物中間體、染料中間體和材料中間體等方面的重要原料，也可以用于有機合成反應(yīng)中。同時，在醫(yī)學(xué)、化工和科研等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用和研究。4-溴-2-氟苯胺是合成鎮(zhèn)痛消炎藥氟比洛芬(Flurbiprofen)的中間體。該中間體主要通過鄰氟苯胺溴化制得，但由于鄰氟苯胺中的-NH2的強給電子效應(yīng)，致使苯環(huán)的活性非常高，用液溴溴代易發(fā)生多溴代；另外除氨基的對位發(fā)生溴代外，其鄰位也可以發(fā)生溴代。以上原因致使溴代反應(yīng)的選擇性很差。因此，一般采用N-溴代琥珀酰亞胺等選擇性溴代試劑進行溴代。盡管采用這些溴代試劑進行溴代產(chǎn)品的選擇性和產(chǎn)率較高，但它們價格貴，溴代的原子利用率低，因而4-溴-2-氟苯胺的合成成本高，三廢排放量大。

圖一 4-溴-2-氟苯胺的外表

應(yīng)用

4-溴-2-氟苯胺在有機合成、藥物、染料和材料化學(xué)等多個領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。以下是一些常見的應(yīng)用：

1. 藥物中間體：可以用于合成多種具有生物活性的分子，如抗癌藥、抗菌藥和抗炎藥等。

2. 染料中間體：可以用于合成多種染料，如偶氮染料和含氧雜環(huán)染料等。

3. 材料中間體：可以用于合成多種高分子材料，如聚酰胺、聚酰亞胺和聚醚酮等。

4. 有機合成反應(yīng)：可以參與多種有機合成反應(yīng)，如Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、Heck反應(yīng)和惠勒-墨菲重排反應(yīng)等。

合成

將季銨鹽、鄰氟苯胺和溶劑加入反應(yīng)瓶中，攪拌溶解，在控制溫度低于30℃的條件下，緩慢滴加溴素，約30～60min滴完，之后將物料溫度升至40℃左右反應(yīng)約2.5h；冷卻至室溫，過濾，濾餅用溶劑洗滌兩次，隨后將濾餅分散于溶劑中，再加10％的氫氧化鈉溶液中和至pH＝7～8，靜置分出水相，有機相用去離子水洗滌兩次后蒸出溶劑得4-溴-2-氟苯胺。鄰氟苯胺和溴素的摩爾比為1:1.0～1.1，優(yōu)選為1:1.4～1.7；季銨鹽為四烷基溴化銨和四烷基氯化銨，如四丁基溴化銨、四乙基溴化銨、四丁基氯化銨、四乙基氯化銨等，優(yōu)選為四丁基溴化銨；所述的鄰氟苯胺與季銨鹽的摩爾比0.10～0.15:1；溶劑為二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、環(huán)己烷、正己烷等，優(yōu)選為二氯甲烷；反應(yīng)過程中所用溶劑與鄰氟苯胺的質(zhì)量比為2～4:1，優(yōu)選為2.5～3.5:1。濾餅溶解所用溶劑與濾餅的質(zhì)量比為1.0～4.0:1，優(yōu)選為1.5～2.5:1。

圖二 4-溴-2-氟苯胺的合成

儲存

4-溴-2-氟苯胺是一種易燃、易爆的有機化合物，應(yīng)該妥善地儲存以確保安全。以下是4-溴-2-氟苯胺儲存時需要注意的事項：

1. 存放環(huán)境：應(yīng)該將4-溴-2-氟苯胺存放在干燥、陰涼、通風(fēng)良好的地方。避免直接陽光曝曬和高溫環(huán)境。

2. 包裝和容器：應(yīng)該選擇適當(dāng)?shù)陌b材料和容器來儲存。通常來說，使用防爆、防火、防潮的玻璃瓶或塑料瓶來儲存比較安全可靠。

3. 防護措施：應(yīng)戴好防護手套、防護服、護目鏡等防護用品。

4. 分開存放：單獨存放，與其他化學(xué)品隔離，防止產(chǎn)生化學(xué)反應(yīng)。

5. 避免撞擊：在搬運、儲存、使用時應(yīng)避免遭受撞擊、摩擦和振動等物理刺激。

總之，在使用和儲存4-溴-2-氟苯胺時應(yīng)當(dāng)注意安全措施。如果有任何問題，應(yīng)及時咨詢專業(yè)人士。

參考文獻

[1]唐林生,侯小敏,徐基海等. 一種4-溴-2-氟苯胺的選擇性合成方法[P]. 山東省：CN106905168B,2018-08-10.