N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛，英文名為N-Boc-2-aminoacetaldehyde，常溫常壓下為淺黃色固體，具有較強(qiáng)的吸濕性并且容易被氧化劑氧化。N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亞砜等，其可作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體用于藥物分子和生物活性分子的制備，例如它可用于組織蛋白酶K抑制劑的合成過(guò)程中。

化學(xué)性質(zhì)

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛結(jié)構(gòu)中一個(gè)高反應(yīng)活性的醛基和酰胺結(jié)構(gòu)，可參與多種有機(jī)合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)，例如結(jié)構(gòu)中的醛基單元可與胺類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的亞胺類(lèi)化合物。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，該物質(zhì)可用于絲氨酸蛋白酶抑制劑的制備。需要說(shuō)明的是，在有機(jī)化學(xué)中，醛類(lèi)化合物是一類(lèi)容易被氧化的有機(jī)化合物，醛基容易在氧化劑例如氧氣被氧化成相應(yīng)的羧基，因此，在保存N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛時(shí)應(yīng)該盡量避免接觸氧化劑。

圖1 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將烷基胺（15.1克，52.8毫摩爾）、N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛（12.6克，79.3毫摩爾）和三醋酸硼氫化鈉（25.2克，95.1毫摩爾）溶解于干燥的二氯甲烷（250毫升）中，然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，往所得的反應(yīng)混合物中加入飽和的NaHCO3 水溶液（300毫升），并用二氯甲烷(250 mL x 2)萃取反應(yīng)混合物。分離出有機(jī)層并用鹽水洗滌有機(jī)層，有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（正己烷/乙酸乙酯=2:3）進(jìn)行分離提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Matsufuji, Tetsuyoshi ; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(1), 89-104.