背景及概述
(S)-1,2-丙二醇是一種有機(jī)化合物,分子式為C3H8O2,分子量76.09。有異構(gòu)體(R)-1,2-丙二醇。(S)-1,2-丙二醇通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。避光,通風(fēng)干燥處,密封保存。廣泛應(yīng)用于手性藥物的合成。
(S)-1,2-丙二醇的應(yīng)用
(S)?1,2?丙二醇(cas#4254?15?3)可作為許多藥物、中間體等合成中的重要合成砌塊和多種手性化合物的合成前體以及作為手性摻雜劑用于手征向列相液晶的合成。此外,(S)?1,2?丙二醇也直接用于與手性藥物形成共晶,如抗糖尿病藥物格列凈類藥物,如恩格列凈、達(dá)格列凈可與(S)?1,2?丙二醇和水結(jié)合成共晶型,這種晶型可有效防止糖環(huán)結(jié)構(gòu)的四個(gè)羥基分子狀態(tài)易吸潮變質(zhì)。
(S)-1,2-丙二醇的制備
目前,已報(bào)道的合成(S)?1,2?丙二醇的方法主要有以下幾種:一、S?環(huán)氧丙烷在酸催化下,開環(huán)加成,生成(S)?1,2?丙二醇;二、采用酵母或者細(xì)菌對消旋的丙二醇進(jìn)行拆分,反應(yīng)消耗掉R型1,2?丙二醇,從而獲得產(chǎn)物;三、通過代謝工程可以在細(xì)胞中過量表達(dá)產(chǎn)1,2-丙二醇的途徑酶,達(dá)到用廉價(jià)利用葡萄糖,在多步胞內(nèi)酶的作用下生成S?1,2?丙二醇[1]。
圖1 (S)-1,2-丙二醇的合成反應(yīng)式
本發(fā)明公開了一種(S)?1,2?丙二醇的制備方法,包括:利用生物催化劑以丙酮醇為底物經(jīng)不對稱催化即得(S)?1,2?丙二醇,不對稱催化反應(yīng)包括以下反應(yīng)步驟:步驟一、取反應(yīng)皿,并依次添加入緩沖液、丙酮醇、生物催化劑、輔酶、氫供體和脫氫酶,得到反應(yīng)液;步驟二、將步驟一得到的反應(yīng)液在水浴加熱環(huán)境下進(jìn)行還原反應(yīng),直至TLC原料點(diǎn)消失,即反應(yīng)完畢,得到含(S)?1,2?丙二醇的反應(yīng)液。該(S)?1,2?丙二醇的制備方法,具備反應(yīng)條件溫和、效率高、立體選擇性強(qiáng)、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。
參考文獻(xiàn)
[1]CN115058458 A