2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯,英文名為O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,在水中有一定的溶劑性但是不溶于醚類有機(jī)溶劑。 2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯是一種肽鍵縮合劑,常用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究。此外,該物質(zhì)也是一種有機(jī)合成試劑,可用于原料藥的合成。
穩(wěn)定性
2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯在干燥的條件下非常穩(wěn)定,可以長(zhǎng)期儲(chǔ)存。然而,在潮濕的條件下,它可能會(huì)水解,導(dǎo)致降解和失效。
應(yīng)用
2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,容易和酸性物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng),主要可用于制備N-琥珀亞胺活潑酯。該物質(zhì)還可用作多肽縮合劑,它可以促進(jìn)肽鏈的合成。肽鏈?zhǔn)怯砂被釂卧M成的生物大分子,而2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯可以將這些氨基酸單元連接起來(lái)形成肽鏈。
圖1 2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯的應(yīng)用
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將N,N-二甲基甘氨酸(25毫克)和2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯(69毫克)與無(wú)水乙腈(2毫升)進(jìn)行混合,然后往上述反應(yīng)混合物中加入N,N-二異丙基乙胺46uL。小心加熱該混合物,直到反應(yīng)體系緩慢地形成一個(gè)溶液。由于目標(biāo)產(chǎn)物N,N-二甲基甘氨酸N-羥基琥珀酰亞胺酯具有較高的反應(yīng)活性并且該反應(yīng)效率高,因此該反應(yīng)無(wú)需后處理即可直接用于下一步反應(yīng)。[1]
儲(chǔ)存條件
2-琥珀酰亞胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯應(yīng)該密封儲(chǔ)存,儲(chǔ)存于陰涼、干燥的庫(kù)房,冷藏溫度為2-8oC。該物質(zhì)容易被氧化劑氧化而變質(zhì),因此其需要遠(yuǎn)離氧化劑,并且用惰性氣體保護(hù)。
參考文獻(xiàn)
[1] Madsen, Peter; et al Patent, WO2012049307. 2012-04-19.