甘油單油酸酯，英文名為Glyceryl Monooleate，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，具有一定的吸濕性，不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑，微溶于氯仿和丙酮。甘油單油酸酯屬于甘油脂肪酸酯類化合物，可用作有機(jī)合成中間體與精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)的原料。甘油單油酸酯還具有良好的表面活性性質(zhì)，能夠在水-油界面上形成穩(wěn)定的膠束結(jié)構(gòu)，因此在食品、醫(yī)藥、化妝品等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)還可用作去垢劑，多用于有機(jī)化工生產(chǎn)過程中。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

甘油單油酸酯分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和雙鍵，酯基以及兩個(gè)活潑的羥基基團(tuán)，具有較好的化學(xué)反應(yīng)活性。甘油單油酸酯的羥基基團(tuán)可以參與多種反應(yīng)，例如酯化反應(yīng)、醚化反應(yīng)等。酯化反應(yīng)是甘油單油酸酯的重要應(yīng)用之一，通過加入一定量的酸類物質(zhì)，可以使甘油單油酸酯中的羥基基團(tuán)與酸類物質(zhì)反應(yīng)，形成新的酯化合物。這種酯化反應(yīng)在食品工業(yè)中被廣泛應(yīng)用，例如用于制造乳化劑、穩(wěn)定劑等。[1]

合成方法

圖1 甘油單油酸酯的合成路線

將N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺（1.18克，5.7毫摩爾）和4-二甲氨基吡啶（213.1毫克，1.9毫摩爾）加入2,3-O-異亞丙基-甘油（0.50克，3.8毫摩爾）和油酸（1.8毫升，5.7毫摩爾）在50毫升二氯甲烷中的溶液里。然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。將所得的粗品溶解在80%的乙酸水溶液（17毫升）中并將其攪拌過夜。在真空中濃縮混合物，最后通過硅膠柱色譜法（3:1石油醚/丙酮）純化殘余物，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子甘油單油酸酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Ni, Guanghui ; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2014), 22(11), 2966-2973

[2] Sutter, Marc; ChemCatChem (2013), 5(10), 2893-2904