三苯基甲醇的理化特性
三苯基甲醇是一種分子式為C19H16O的有機化合物[1],屬于醇類,也屬于芳香族,分子量為260.34;熔點和沸點都比較高,分別為164.2℃和380℃。三苯基甲醇的相對密度為1.199,略大于水。三苯基甲醇的樣品形貌為性狀為白色片狀晶體,品質(zhì)不純時可能表現(xiàn)為灰白色,不溶于水和石油醚,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,溶于濃硫酸顯黃色,在強酸溶液中,它產(chǎn)生一個強烈的黃色,由于形成穩(wěn)定的“三苯甲基”的碳正離子。溶于冰乙酸時無色,可于360-380℃蒸餾而不分解。三苯基甲醇中的羥基很活潑,能夠與干燥的氯化氫在乙醚中生成三苯氯甲烷,與一級醇作用成醚,用鋅和乙酸還原得三苯甲烷。
三苯基甲醇的使用須知
三苯基甲醇具有一定的刺激性,因此使用時需要注意取用規(guī)范,當(dāng)不慎發(fā)生意外時,用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火,避免使用直流水滅火,直流水可能導(dǎo)致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散,消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火,盡可能將容器從火場移至空曠處,處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音,必須馬上撤離,隔離事故現(xiàn)場,禁止無關(guān)人員進入。收容和處理消防水,防止污染環(huán)境。
三苯基甲醇的制備
因為三苯基甲醇主要應(yīng)用于實驗室合成有機反應(yīng),所以它的制備也多是實驗室小規(guī)模制備。目標產(chǎn)物的獲得可以通過多種方法實現(xiàn)[2-5],其中最常見的是通過溴化苯基鎂(格利雅試劑)與二苯甲酮(或苯甲酸乙酯)制備,也可用二苯酮代替苯甲酸酯。詳細步驟如下:將苯基溴化鎂置于冷水浴中,攪拌下滴液漏斗滴加1.9ml苯甲酸乙酯和7ml無水乙醚的混合液,控制滴加速度保持反應(yīng)平穩(wěn)進行,直到加完。在水浴中回流(30-35℃)1h充分反應(yīng),有明顯分層。在冰水浴冷卻、攪拌下用滴液漏斗滴加飽和氯化銨溶解加成產(chǎn)物。將溶液過濾,取過濾溶液·蒸餾出乙醚,冷卻結(jié)晶,抽濾。用乙醇重結(jié)晶,抽濾,干燥,得到三苯基甲醇。
三苯基甲醇的應(yīng)用
三苯甲醇本身在工業(yè)上無應(yīng)用,僅用于實驗室研究,可與干燥的氯化氫用乙醚當(dāng)催化劑可產(chǎn)生三苯氯甲烷。三苯甲醇的多種衍生物是重要的有機染料,譬如其中有一些可作為三苯甲烷染料合成的中間體。
參考文獻
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