溴代叔丁烷，英文名2-Bromo-2-methylpropane，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體，具有一定的揮發(fā)性，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的乙醚和石油醚等。溴代叔丁烷屬于烷烴溴化物衍生物，可用作有機(jī)合成中間體，多用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

制備方法

叔丁基溴可以由叔丁醇和氫溴酸反應(yīng)制得。在該反應(yīng)中加入溴化鉀，可以增加溴離子的濃度，并起到鹽析作用。[1]

應(yīng)用

由于其中的鹵原子，溴代叔丁烷具有一定的反應(yīng)活性，可以作為親電試劑，參與多種有機(jī)反應(yīng)；通常作為烷基鹵素參與取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等反應(yīng)類型。溴代叔丁烷多用作叔丁基前體化合物，可用于在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入叔丁基，由于溴原子的易離去性質(zhì)和叔丁基自由基的穩(wěn)定性好等原因，該物質(zhì)也可以用于自由基參與的有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。

圖1 溴代叔丁烷的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的10毫升反應(yīng)燒瓶中，在劇烈攪拌的情況下將0.125毫摩爾二苯基二硒和0.5毫摩爾溴代叔丁烷在0.5毫升乙腈中的溶液加入到1 mL pH值為14的水溶液里。然后往反應(yīng)混合物加入鋅粉，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)5分鐘后，往反應(yīng)混合物中加入10 mL 2M鹽酸。然后用1 mL 四氯化碳/苯甲醚的混合溶液萃取反應(yīng)混合物，將所得的有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

穩(wěn)定性

溴代叔丁烷在常溫下比較穩(wěn)定，但受到光、熱、濕度等因素的影響容易發(fā)生分解或降解反應(yīng)。該物質(zhì)受到光照作用或者在高溫環(huán)境中會(huì)引起分子內(nèi)的C-Br鍵發(fā)生裂解，使得其穩(wěn)定性下降。

參考文獻(xiàn)

[1] 張永華, 丁辰元, 張國璽. 叔丁基溴合成方法的改進(jìn) [J]. 首都師范大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 1989(2):21-23.

[2] dos Anjos,et al Tetrahedron Letters (2012), 53(48), 6492-6494