環(huán)十五內酯,英文名為Cyclopentadecanolide,常溫常壓下為白色或者灰白色固體,具有一定的酒香氣味,不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。環(huán)十五內酯屬于環(huán)狀內酯類衍生物,具有較好的穩(wěn)定性和親電性,可用作有機合成試劑,多用于生物活性分子的制備。此外,由于其獨特的香味,該物質還可以用作香料添加劑,可用于香水、洗發(fā)水和化妝品及牙膏牙粉用香精的生產過程中。
合成方法
圖1 環(huán)十五內酯的合成路線
將1-羥基苯并三唑(29毫克,0.19毫摩爾)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺(37毫克,0.19毫摩爾)、N,N-二甲基氨基吡啶(23毫克,0.19毫摩爾)在無乙醇和氯仿(50毫升)中的混合溶液加熱至回流。將15-羥基十五烷酸(50毫克,0.19毫摩爾)在10毫升四氫呋喃中的溶液加入反應混合物中,所得的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應18小時。反應結束后將反應混合物直接過濾除去不溶性沉淀,并用乙酸乙酯(50mL)洗滌該沉淀。用10%檸檬酸溶液(2Χ30 mL)、10% NaHCO3溶液(2Χ30 mL)、鹽水(2Χ30 mL)依次清洗混合物,將混合物在Na2SO4上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化,即可得到目標產物分子。[1-2]
應用
環(huán)十五內酯可用于制備香料、食品添加劑和醫(yī)藥中間體等化學品。環(huán)十五內酯還被用作溶劑、乳化劑和潤滑劑等工業(yè)應用中。在香料添加劑的生產過程中,環(huán)十五內酯通常與其他香料成分混合使用,以達到更好的香氣效果。在有機合成化學中,由于環(huán)十五內酯具有良好的溶解性,可以作為溶劑參與到多種有機反應中。
參考文獻
[1] Morales-Serna, Jose Antonio; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2010), 8(21), 4940-4948
[2] Shiina, Isamu; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(6), 1822-1830