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N-羥乙基哌嗪的應(yīng)用

2023/4/28 8:42:52

N-羥乙基哌嗪,英文名1-(2-Hydroxyethyl)piperazine,常溫常壓下為油狀液體,不溶于水,可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑包括氯仿,乙醇等。N-羥乙基哌嗪屬于哌嗪類衍生物,具有顯著的堿性和較強(qiáng)的親核性,可和烷基鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)。該物質(zhì)可作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子和哌嗪類生物活性分子的合成,例如它是藥物分子氟奮乃靜的合成中間體。此外,該物質(zhì)還可用于表面活性劑的合成,在精細(xì)化學(xué)品的工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

應(yīng)用

N-羥乙基哌嗪可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,可用于哌嗪類藥物分子的合成與生產(chǎn)。例如該化合物可用于合成精神病藥氟奮乃靜,氟奮乃靜為吩噻嗪類的哌嗪衍生物,是多巴胺D1、D2受體的拮抗藥,與5-HT受體有高度親和力,抗精神病作用比奮乃靜強(qiáng),作用較持久,鎮(zhèn)靜、降低血壓作用弱。該藥物主要用于治療各型精神分裂癥,有振奮和激活作用,適用于單純型、緊張型及慢性精神分裂癥,緩解情感淡漠及行為退縮等癥狀。在有機(jī)合成化學(xué)中,該結(jié)構(gòu)中的哌嗪環(huán)中的氮原子具有較強(qiáng)的親核性,可以進(jìn)行烷基化和?;磻?yīng);其結(jié)構(gòu)中的羥基可以在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟罗D(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛類化合物,而哌嗪環(huán)上的氮原子不受影響。[1]

N-羥乙基哌嗪的應(yīng)用

圖1 N-羥乙基哌嗪的應(yīng)用

在一個干燥的500毫升反應(yīng)燒瓶中,將4,6-二氯-2-甲基嘧啶(5克,30.7毫摩爾)和N-羥乙基哌嗪(7.99克,61.30毫摩爾)在二氯甲烷(40毫升)中混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在30℃下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理除去反應(yīng)混合物中不溶性沉淀,將濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理。向所得的殘余物中加入正己烷(20毫升),然后過濾懸浮液除去,在45℃下真空濃縮所得的濾液,所得的殘余物即為目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Francini, Cinzia Maria; et al ChemMedChem (2015), 10(12), 2027-2041

[2] del Prado, Anselmo; et al Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2016), 54(8), 1098-1108

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