1H-咪唑-1-磺酰疊氮鹽酸鹽，英文名Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride，常溫常壓下為表示或者灰白色固體，在水中一定的溶解性，可溶于強極性有機溶劑，但是不溶于地低極性的醚類有機溶劑和非極性溶劑例如正己烷等。1H-咪唑-1-磺酰疊氮鹽酸鹽是一種疊氮鹽，在堿性條件下可以轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的疊氮負離子，該負離子具有極強的親核性，可和烷基鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)。該物質(zhì)可作為有機合成與材料化學(xué)中間體，多用于生物活性分子和有機功能材料的合成。

合成方法

圖1 1H-咪唑-1-磺酰疊氮鹽酸鹽的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，于零度條件下，向疊氮化鈉（13.0克，0.2摩爾）在無水乙腈（200毫升）中的懸浮液中緩慢地滴加硫酰氯（16.2毫升，0.2摩爾），然后將所得的反應(yīng)混合物攪拌過夜。在零度條件下，將咪唑（27.2克，0.4摩爾）分批次地加入到上述反應(yīng)混合物中，將所得的漿液繼續(xù)攪拌反應(yīng)5小時。用乙酸乙酯（400mL）稀釋反應(yīng)混合物，然后向其中再加入400 mL水。分離出有機層并用水（2x400 mL），飽和NaHCO3水溶液（2x400 mL）和鹽水（400 mL）依次洗滌有機層。將有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理。然后在攪拌的情況下向所得的濾液中緩慢地滴加HCl/EtOH混合溶液，所得的反應(yīng)混合物在室溫下進行攪拌反應(yīng)若干個小時。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)溶液在真空下進行濃縮處理，即可得到目標產(chǎn)物分子1H-咪唑-1-磺酰疊氮鹽酸鹽。[1-2]

應(yīng)用

1H-咪唑-1-磺酰疊氮鹽酸鹽可用作有機合成與材料化學(xué)中間體，可用于咪唑類生物活性分子和有機材料的合成與生產(chǎn)。在有機合成化學(xué)中，該化合物可以和含有氨基基團的有機分子進行親核取代反應(yīng)，衍生出相應(yīng)的疊氮化合物。

參考文獻

[1] Lv, Fengping; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(24), 7661-7670

[2] Bachl, Juergen; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(25), 5294-5297