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2-氰基吡啶的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/4/27 8:47:18

2-氰基吡啶,英文名為2-Cyanopyridine,常溫常壓下為白色或者棕色固體,不溶于水,但是可溶于常見的強極性有機溶劑例如二甲基亞砜等。該化合物是一種低熔點物質(zhì),當環(huán)境溫度較高時,其會呈現(xiàn)出液體的狀態(tài)。2-氰基吡啶屬于吡啶類衍生物,具有顯著的堿性,可與任何酸性物質(zhì)結(jié)合鹽,例如硫酸鹽,鹽酸鹽等等。該化合物可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于吡啶類藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-氰基吡啶中的氰基可以和氨基醇進行縮合反應(yīng),生成相應(yīng)的噁唑啉單元,該反應(yīng)在有機合成化學中常用于含氮有機配體的合成。

應(yīng)用

2-氰基吡啶可用作有機合成中間體,多用于基礎(chǔ)化學研究和吡啶類醫(yī)藥分子的生產(chǎn)。此外,2-氰基吡啶中的氰基可以與氨基醇進行縮合反應(yīng),生成相應(yīng)的噁唑啉單元。這種反應(yīng)通常用于有機配位化學中的配體合成。由于噁唑啉單元具有較好的配位性能和穩(wěn)定性,可以作為含氮配體用于金屬配位化學中,如合成金屬有機化合物、金屬配合物催化劑等。同時,由于噁唑啉單元含有豐富的雜環(huán)結(jié)構(gòu),可以進一步通過改變它的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)來調(diào)節(jié)其光、電、磁等性質(zhì),因此也具有在材料化學中的潛在應(yīng)用。[1]

2-氰基吡啶的應(yīng)用

圖1 2-氰基吡啶的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,向2-氰基吡啶(20mmol)在乙醇(30mL)中的溶液中加入催化量的金屬鈉,然后在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物若干個小時。反應(yīng)結(jié)束后,直接將反應(yīng)混合物在減壓下蒸發(fā)除去溶劑。然后用乙醚稀釋該殘余物,并通過硅藻土墊過濾,以除去微量的乙氧基鈉。所得的濾液在減壓下濃縮除去乙醚,即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

穩(wěn)定性

2-氰基吡啶具有較好的化學穩(wěn)定性,它可以在常溫下穩(wěn)定保存。但它對強酸、強堿和氧化劑等具有一定的敏感性,容易發(fā)生化學反應(yīng)。此外,該化合物易受酸堿催化而發(fā)生降解反應(yīng),因此在使用或儲存時需要注意避免與酸堿性物質(zhì)接觸。

參考文獻

[1] 戴立言, 方俊, 王曉鐘,等. 由2-氰基吡啶合成2-氨基吡啶及其烷基衍生物[J]. 化工學報, 2007, 58(3):670-672.

[2] Li, Zi-Qi; et al Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(51), 23306-23312

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