4,7-二苯基-1,10-菲羅啉,英文名為Bathophenanthroline,常溫常壓下為黃白色固體,不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,四氫呋喃等。4,7-二苯基-1,10-菲羅啉屬于1,10-菲羅啉衍生物,具有顯著的堿性可與常見(jiàn)的酸結(jié)合成鹽。該化合物可用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的配體,可催化多種偶聯(lián)和異構(gòu)反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
4,7-二苯基-1,10-菲羅啉可溶于極性有機(jī)溶劑,如乙醇、二甲基亞砜、丙酮等,但它不溶于非極性溶劑,如正庚烷、苯等。該化學(xué)物質(zhì)常溫常壓下穩(wěn)定,避免氧化物接觸,該物質(zhì)可與過(guò)渡族金屬離子形成穩(wěn)定的配合物, 其中Cd2+ 、Zn2+和 Mn2+ 等均為無(wú)色配合物,F(xiàn)e2+ 和Cu2+ 與試劑形成黃色配合物能被有機(jī)溶劑萃取。該化合物分子結(jié)構(gòu)中含有大量的芳香環(huán),分子內(nèi)存在著豐富的π-π作用力,因此其熔點(diǎn)較高。[1]
用途
4,7-二苯基-1,10-菲羅啉可用作有機(jī)催化反應(yīng)中的有機(jī)配體,多用于有機(jī)合成方法學(xué)研究。該化合物是一種廣泛應(yīng)用于配位化學(xué)中的配體,它的分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氮原子,可以與過(guò)渡金屬形成配合物,這些配合物通常具有良好的穩(wěn)定性和熒光性質(zhì),在分析化學(xué)和生物化學(xué)中得到廣泛應(yīng)用。此外,該物質(zhì)可用來(lái)做器件,用于電子傳輸層,其電導(dǎo)率比較好,傳輸速率也比較快,但是目前使用起來(lái)的穩(wěn)定性不是很好,易結(jié)晶,一般的公司尚不會(huì)應(yīng)用。
圖1 4,7-二苯基-1,10-菲羅啉的用途
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將二乙基鋅(10mmol)和4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(30mmol)加入其中,然后往該混合物中加入正戊烷(10mL),所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1h,反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下除去溶劑,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(42), 4758-4760
[2] Chen, Guan-Jhen; et al Polymer (2020), 194, 122374