甲基苯并三氮唑，英文名為Tolyltriazole，常溫常壓下為白色至灰白色顆粒或粉末，帶有一種特有的氣味，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。甲基苯并三氮唑具有顯著的堿性，可用作有機(jī)合成與精細(xì)化工生產(chǎn)助劑，多用于汽車防凍液,高分子穩(wěn)定劑，植物生長調(diào)節(jié)劑，潤滑油添加劑的生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

甲基苯并三氮唑的分子中含有兩個氮原子，這些原子與周圍的碳和氫原子形成了極性鍵。因此，該分子具有一定的極性，能夠在一定程度上溶解于極性溶劑中，甲基苯并三氮唑可以在乙醇、乙醚、氯仿等溶劑中溶解，但在烷類溶劑中溶解度較低。

應(yīng)用

甲基苯并三氮唑主要用作金屬（如銀、銅、鉛、鎳、鋅等）的防銹劑與緩蝕劑，廣泛應(yīng)用于防銹油（脂）類產(chǎn)品中。

圖1 甲基苯并三氮唑的應(yīng)用

將4A分子篩加入20 mL螺旋蓋Schlenk管，并在真空下進(jìn)行火焰干燥，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并將其有氬氣保護(hù)。在試管中注入[{Rh(cod)Cl}2]（3.94毫克，8.00微摩爾，2.00摩爾%）、JosPOphos J688-2（9.65毫克，20.0微摩爾，5.00摩爾%）和PPTS（10.1毫克，40.0微摩爾，10.0摩爾%）。將試管保持在真空狀態(tài)，用氬氣回填三次。向該混合物中加入新蒸餾的甲苯（1.0 mL，0.4 M），在室溫下攪拌該溶液10分鐘，然后在氬氣流下向溶液中加入甲基苯并三氮唑（53.3mg，0.400mmol，1.00當(dāng)量）。在室溫下將該反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)10分鐘。然后在氬氣的作用下，向反應(yīng)混合物中加入1-苯基-1-丙炔（62.0μL，58.1mg，0.500mmol，1.25eq），用螺旋蓋密封試管。在80℃下攪拌反應(yīng)混合物24小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在減壓下除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Physical Organic Chemistry (1990), 3(5), 289-94

[2] Organic Letters (2018), 20(3), 598-601