簡介

N，N-二甲基甘氨酸是一種內(nèi)原性化合物同時也是生物體內(nèi)一種非常有效的代謝酶，由于它具有兩性分子結(jié)構(gòu)的特點，使其具有很多獨特的功能，能夠刺激細(xì)胞產(chǎn)生更高的抗體反應(yīng)并加強(qiáng)細(xì)胞和巨噬細(xì)胞的活性。它可以在人體內(nèi)合成游離基，促進(jìn)體組織對氧的利用，具有抗氧化和增進(jìn)體液和細(xì)胞免疫反應(yīng)的作用，也可以有效的加倍干擾素的產(chǎn)生，且在參加生物體中代謝過程不會產(chǎn)生熱量[1]。

合成

圖1 N，N-二甲基甘氨酸的合成路線[2]。

向裝有渦輪攪拌器的0.5I玻璃反應(yīng)器中加入4.2克（0105摩爾）氫氧化鈉，該反應(yīng)器含有29.4克（0.1摩爾）N-十二烷基N，N-二甲基N-（2-羥乙基）氯化銨和225毫升水的混合物。隨后，將2.5g固體含量為38.2%的Pt/Bi/C催化劑加入到溶液中。以這種方式，獲得氯化銨濃度為11.1wt%、銨化合物與Pt的摩爾比為156、pH為12.8的溶液。將反應(yīng)混合物與氧氣接觸，通過有效攪拌將氧氣通過氣體滴定管引入反應(yīng)器的氣相中。反應(yīng)溫度保持在25和45°C之間。氧氣濃度保持在遠(yuǎn)低于100ppm的水平。19分鐘后，氧氣消耗實際上停止，反應(yīng)結(jié)束。通過濾柱將反應(yīng)溶液與催化劑分離，并將溶液冷凍干燥得到標(biāo)題化合物N，N-二甲基甘氨酸。合成路線如圖1所示。

圖2 N，N-二甲基甘氨酸的合成路線。

在配備有磁力攪拌器和冷凝器的圓底燒瓶（25mL）中，在2，2，2-三氟乙醇（5mL）中制備所需胺或氨基酸（1mmol）和多聚甲醛（5-9mmol）的混合物。加入NaBH4（2-4毫摩爾）并在回流條件下攪拌混合物。逐漸加入多聚甲醛和NaBH4。反應(yīng)完成后過濾混合物，并用TFE（2mL）洗滌殘留物。蒸餾溶劑（為下次運(yùn)行回收）。用硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物干燥得到標(biāo)題化合物N，N-二甲基甘氨酸。合成路線如圖2所示。

用途

將N，N-二甲基甘氨酸與抗細(xì)胞內(nèi)感染或寄生蟲病如瘧疾的疫苗聯(lián)合使用，則其免疫作用更明顯。結(jié)構(gòu)中的甲基具有轉(zhuǎn)甲基化作用，這一提供甲基的能力可以用來抵抗毒瘤或癌癥，可以考慮與腫瘤相關(guān)抗原結(jié)合用于癌癥的治療，一二甲基甘氨酸在生物體代謝中的產(chǎn)物或者被身體利用或者可以從身體內(nèi)安全的排除，所以無毒性。另外，由于它具有很強(qiáng)的吸水性，可以作為皮膚滲透促進(jìn)劑和化妝品的添加劑[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 張西贊,薛紅,高樹桐.N,N-二甲基甘氨酸的合成及提純研究[J].大眾科技,2008(02):114-115.

[2] McShane, Adam J.; et al. Peptide Dimethylation: Fragmentation Control via Distancing the Dimethylamino Group. Journal of the American Society for Mass Spectrometry (2014), 25(10), 1694-1704.