四氫吡喃酮，英文名為Tetrahydro-4H-pyran-4-one，常溫常壓下為無色透明液體。四氫吡喃酮是一種有機(jī)雜環(huán)化合物，可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的合成。此外，四氫吡喃酮還可用作前體化合物，多用于吡喃衍生物的制備。四氫吡喃酮是用于新藥和高端化妝品研發(fā)的一個重要中間體。隨著新藥的研發(fā)從臨床I,臨床II,臨床III到上市推進(jìn)，未來該中間體的需求將快速增長。

合成方法

圖1 四氫吡喃酮的合成路線

在一個10毫升的圓底燒瓶中，將0.01mmol鈷催化劑，水作為溶劑和2.5mmol4-羥基四氫吡喃和12.5mmol（30%）H2O2加入其中，所得的反應(yīng)混合物在85℃下攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后通過蒸餾進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子四氫吡喃酮。[1]

應(yīng)用

四氫吡喃酮可用作有機(jī)合成砌塊，多用于藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，四氫吡喃酮可用于用于吡喃衍生物的制備，也可以和胺類或者肼類化合物反應(yīng)生成相應(yīng)的腙衍生物。

圖2 四氫吡喃酮的應(yīng)用

將50克水合肼和80毫升無水EtOH在先后加入干燥的反應(yīng)燒瓶中，攪拌反應(yīng)10分鐘后在室溫下將4-四氫吡喃酮（20克，0.2摩爾）的乙醇（50毫升）溶液緩慢地滴入上述反應(yīng)混合物中，所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌反應(yīng)30分鐘。然后用CH2Cl2（150mL）稀釋該混合物，并將所得的反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到一個500毫升的分離漏斗中，用CH2Cl2（3 x 50 mL）萃取反應(yīng)混合物，將合并所有的有機(jī)相并將其在無水Na2SO4上干燥，過濾合并的有機(jī)相，然后將所得的濾液在減壓下濃縮即可得到肼類化合物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Ni, Lubin et al ACS Applied Materials & Interfaces, 11(42), 38708-38718; 2019

[2] Xue, Feng et al Heterocycles, 91(8), 1654-1659; 2015