氘代碘甲烷，英文名為Deuterated iodomethane，常溫常壓下是無色液體。氘代碘甲烷是碘甲烷中的甲基三個氫原子被氘原子取代的衍生物，具有和碘甲烷類似的物理化學(xué)性質(zhì)。該化合物可與常見的有機(jī)溶劑混溶，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，常用于氘代甲基的前體化合物，可在藥物分子或者活性分子結(jié)構(gòu)中引入氘代甲基，多用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理研究。

合成方法

氘代碘甲烷大多是通過氘代甲醇的碘化反應(yīng)制備而來，根據(jù)碘化試劑的種類不同可以有不同的合成方法。

圖1 氘代碘甲烷的合成路線

方法一

將紅磷試劑（50.0克，1.6摩爾）、H2O（100毫升）和單質(zhì)碘（250.0克，1.0摩爾）在-15℃下經(jīng)過0.5小時緩慢地注入裝有回流冷凝器且干燥的250毫升燒瓶中。然后再向反應(yīng)混合物中逐漸地加入氘代甲醇（30.0克，0.8摩爾）。將反應(yīng)混合物加熱至65℃，持續(xù)攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。最后將反應(yīng)混合物在45℃下蒸餾，收集相應(yīng)的餾分即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子D3-碘甲烷。[1]

方法二

在一個20毫升的圓底燒瓶中，往干燥的二氯甲烷（10毫升）中加入氘代甲醇（CD3OD）（0.5克，1.13毫升，0.0138摩爾）。然后再往所得的反應(yīng)溶液中加入TMSI（2.77克，1.98毫升，0.0138摩爾），所得的反應(yīng)混合物慢慢地在0℃下攪拌反應(yīng)若干個小時，然后將其轉(zhuǎn)移至室溫，并在室溫下攪拌反應(yīng)混合物8小時。反應(yīng)結(jié)束后無需進(jìn)一步的純化，反應(yīng)所得的氘代碘甲烷可以直接用于下一步反應(yīng)。[2]

應(yīng)用

氘代碘甲烷是一種含有氘原子的有機(jī)化合物，其化學(xué)性質(zhì)與碘甲烷類似，但由于其中的氘原子替代了其中的氫原子，因此一些反應(yīng)的速率和性質(zhì)可能會發(fā)生變化，可在藥物分子或者活性分子結(jié)構(gòu)中引入氘代甲基，多用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理研究。此外，氘代碘甲烷還可作為核磁共振（NMR）光譜學(xué)中的重要標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)之一，用于分析和表征有機(jī)化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Tu, Yahui et al Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 59(13), 546-551; 2016

[2] Sasane, Amit Vijay et al Organic Letters, 24(28), 5220-5225; 2022