Fmoc-L-異亮氨酸，英文名為FMOC-L-Isoleucine，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。Fmoc-L-異亮氨酸是氨基酸類衍生物，屬非必需氨基酸，可用作多肽合成和生化化學(xué)中間體，可用于多肽類藥物分子和生物化學(xué)試劑的制備。此外，F(xiàn)moc-L-異亮氨酸在生化及醫(yī)學(xué)臨床研究，微生物培養(yǎng)基也有廣泛的應(yīng)用。

溶解性

Fmoc-L-異亮氨酸能溶于酸、堿鹽溶液中，此外其在強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑中也有一定的溶解度，但是微溶于水，不溶于乙醇和乙醚。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

Fmoc-L-異亮氨酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于多肽類藥物分子和生物化學(xué)試劑的制備。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，F(xiàn)moc-L-異亮氨酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯單元，也可以和胺類化合物反應(yīng)生成相應(yīng)的酰胺類衍生物。

圖1 Fmoc-L-異亮氨酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將Fmoc-L-異亮氨酸（3.50公斤）和吡啶（780克，9.86摩爾）在二氯甲烷（30升）中的溶液冷卻到0度，然后在10分鐘內(nèi)往反應(yīng)混合物中加入二乙胺基三氟化硫(DAST)（1975克，11.88摩爾）在二氯甲烷（5.25升）中的溶液。將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，然后攪拌反應(yīng)混合物3.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至0度，然后往其中加水，攪拌雙相混合物一段時(shí)間，然后將其靜置使之分層，分離兩層。用水洗滌有機(jī)相兩次，有機(jī)相在硫酸鎂上干燥，過濾，所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

圖2 Fmoc-L-異亮氨酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將二氯亞砜（3.00毫升，39.05毫摩爾，13.8當(dāng)量）緩慢地加入到Fmoc-L-異亮氨酸（1.00克）在二氯甲烷（14毫升）中的溶液里，然后將反應(yīng)混合物在室溫下超聲處理2小時(shí)，超聲結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下除去溶劑和過量的SOCl2，即可得到相應(yīng)的酰氯產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Parker, Jeremy S. et al Organic Process Research & Development, 21(10), 1602-1609; 2017

[2] Grage, Stephan L. et al Chemistry - A European Journal, 24(17), 4328-4335; 2018