3-巰基丙酸-2-乙己酯，英文名為2-Ethylhexyl 3-Mercaptopropionate，常溫常壓下為無色透明液體。3-巰基丙酸-2-乙己酯可作為有機合成，生物化學合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，3-巰基丙酸-2-乙己酯在化學分子組裝和接觸印刷中也有一定的應(yīng)用。

溶解性

3-巰基丙酸-2-乙己酯能溶解于常見的有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯和二氯甲烷等，此外3-巰基丙酸-2-乙己酯在低極性和非極性的的有機溶劑中也有一定的溶解性，但是在水中的溶解性差。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 3-巰基丙酸-2-乙己酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在圓底燒瓶中加入溴苯（211μL，2mmol）、i-Pr2NEt（700μL，4mmol）、干燥的1,4-二氧六環(huán)（4.2mL），用氮氣回填（3個循環(huán)）使得反應(yīng)體系充滿氮氣。然后在氮氣氛圍下，向混合物中加入催化劑Pd2(dba)3（46毫克，0.05毫摩爾）、xantphos（58毫克，0.1毫摩爾）和2-乙基己基-3-硫代丙酸酯（460μL，2毫摩爾），再對該混合物進行兩次脫氣。將該混合物加熱至回流攪拌6小時，通過HPLC監(jiān)測反應(yīng)的反應(yīng)進度。反應(yīng)結(jié)束后，讓反應(yīng)混合物恢復(fù)至環(huán)境溫度，然后過濾反應(yīng)混合物并濃縮，最后通過硅膠柱色譜法分離純化粗品（正己烷：乙酸乙酯=10：1）即可得到3-苯硫基丙酸2-乙基-己酯。[1]

圖2 3-巰基丙酸-2-乙己酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入對溴碘苯（850毫克）、i-Pr2NEt（1.04毫升，6毫摩爾）和干甲苯（17毫升），Pd2(dba)3（69毫克，0.075毫摩爾）、xantphos（87毫克，0.15毫摩爾）和2-乙基己基-3-巰基丙酸酯（0.69毫升，3毫摩爾）。對該混合物進行兩次脫氣，然后將反應(yīng)混合物加熱至回流攪拌反應(yīng)4小時，反應(yīng)結(jié)束后讓反應(yīng)混合物恢復(fù)至環(huán)境溫度，通過過濾除去不溶性沉淀化合物，濃縮反應(yīng)濾液。通過硅膠柱色譜法（正庚烷/乙酸乙酯）100:1）分離純化粗品即可得到偶聯(lián)的目標產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

3-巰基丙酸-2-乙己酯化學性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會分解，3-巰基丙酸-2-乙己酯分子結(jié)構(gòu)硫基單元容易被氧化劑氧化成相應(yīng)的亞砜或者砜的結(jié)構(gòu)而變質(zhì)，因此3-巰基丙酸-2-乙己酯需要避開氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Itoh, Takahiro and Mase, Toshiaki Organic Letters, 6(24), 4587-4590; 2004

[2] Itoh, Takahiro and Mase, Toshiaki Journal of Organic Chemistry, 71(5), 2203-2206; 2006