(甲?；鶃喖谆?三苯基膦，英文名為(Formylmethylene)triphenylphosphorane，常溫常壓下為粉紅色至棕色固體粉末。(甲酰基亞甲基)三苯基膦是一種帶醛基的Wittig試劑，可作為有機(jī)合成，醫(yī)藥化學(xué)試劑，主要用于不飽和醛類化合物的合成，可應(yīng)用于藥物分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。

溶解性

(甲?；鶃喖谆?三苯基膦能溶解于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如二甲亞砜，甲醇等，在乙醚和石油醚中溶解性差。

合成方法

圖1 (甲?；鶃喖谆?三苯基膦的合成路線

在125mL 反應(yīng)燒瓶中裝入4.06g（12mmol）(甲?；鶃喖谆?三苯基氯化膦（formylmethyltriphenylphosphonium chloride），并溶于60mL蒸餾水，在室溫下快速攪拌該混合物（約30分鐘），往反應(yīng)體系中滴加12-13mL 1M NaOH（12mmol，1.0當(dāng)量），然后將懸浮液再攪拌反應(yīng)一小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系在漏斗上過濾除去不溶性雜質(zhì)，并在側(cè)耳式過濾瓶上抽真空，通過持續(xù)的空氣吸入和室內(nèi)真空對(duì)濕濾餅進(jìn)行空氣干燥過夜，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(甲酰基亞甲基)三苯基膦。[1]

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖2 (甲酰基亞甲基)三苯基膦的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將甲苯（10毫升）、苯甲醛（1.5毫摩爾）、(甲酰基亞甲基)三苯基膦（500毫克，1毫摩爾）加入到一個(gè)裝有磁力攪拌棒的50毫升圓底燒瓶中，然后將所得到的混合物在85度下攪拌過夜，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，在完全消耗(甲?；鶃喖谆?三苯基膦試劑后，濃縮反應(yīng)混合物，粗反應(yīng)體質(zhì)直接進(jìn)行硅膠柱色譜純化，用DCM/正己烷溶劑系統(tǒng)洗脫即可得到所需的肉桂醛。[2]

儲(chǔ)存條件

(甲?；鶃喖谆?三苯基膦化學(xué)性質(zhì)較為活潑，其結(jié)構(gòu)中的碳膦雙鍵具有很高的反應(yīng)活性，容易變質(zhì)失去活性。因此，(甲?；鶃喖谆?三苯基膦需要密封保存在低溫（一般為-20度）且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Woodcock, Steven R. et al Tetrahedron Letters, 81, 153371; 2021

[2] Challa, Chandrasekhar et al Organic & Biomolecular Chemistry, 12(43), 8588-8592; 2014