偶氮二異丁腈呈白色柱狀結(jié)晶或白色粉末狀結(jié)晶狀。不溶于水,溶于甲醇、熱乙醇、苯、甲苯,略溶于乙醇。溶于丙酮和庚烷時(shí)發(fā)生爆炸。
化學(xué)性質(zhì)
加熱至約70°C時(shí)會(huì)分解放出氮?dú)獠⑸勺杂苫? (CH3)2C˙CN:
上述自由基受氰基的影響,較為穩(wěn)定。它可以與另一個(gè)有機(jī)底物發(fā)生反應(yīng),在自身進(jìn)行湮滅的同時(shí),再生成一個(gè)新的自由基,從而引發(fā)自由基的鏈反應(yīng)(見自由基反應(yīng))。同時(shí),它也可以兩分子偶聯(lián),生成毒性很強(qiáng)的四甲基丁二腈(TMSN)。
加熱AIBN至100~107°C時(shí)熔融并發(fā)生急劇分解,放出氮?dú)馀c對(duì)人體有毒的數(shù)種有機(jī)腈化合物,同時(shí)可能引起爆炸、著火。在室溫下緩慢分解,應(yīng)在10°C以下貯存。遠(yuǎn)離火種,熱源。
制取
由丙酮、鹽酸肼、氫氰酸、次氯酸鈉(或亞硝酸)為原料制得:
從乙醚中重結(jié)晶。
用途
用作自由基型加聚反應(yīng),如醋酸乙烯酯、丙烯酸酯、丙烯腈、氯乙烯單體聚合,及其他自由基反應(yīng)的引發(fā)劑;泡沫橡膠、塑料(如聚氯乙烯、聚烯烴、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈與丁二烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯腈與丁二烯和苯乙烯共聚物、聚異氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯)的發(fā)泡劑;也用作有機(jī)合成試劑。
三丁基氫化錫參與的反應(yīng)一般用AIBN引發(fā)。有機(jī)合成中,這兩種試劑聯(lián)用可以完成很多環(huán)化、偶聯(lián)和去鹵素反應(yīng)。推動(dòng)鹵代烴的脫鹵素反應(yīng)在上述條件下發(fā)生的動(dòng)力,可以歸結(jié)到錫和碳原子分別與氫和鹵素原子形成的鍵之間的鍵能差異(Sn-H < Sn-Br,但 C-H > C-Br)。
除三丁基氫化錫外,其他常與AIBN聯(lián)用的試劑還有:三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基鍺烷+加壓CO等。
偶氮二異丁腈是一種特別出色的自由基引發(fā)劑,其原因有:
它的分解溫度(65~85°C)適用于大多數(shù)反應(yīng);
它的一級(jí)分解速率對(duì)不同的溶劑變化較小。
危險(xiǎn)性
升溫時(shí),分解。 生成四甲基琥珀腈和氰化物有毒煙霧。 震動(dòng),摩擦或沖擊時(shí),可能發(fā)生爆炸性分解。加熱時(shí)可能發(fā)生爆炸。與醇類,氧化劑,酮類,如丙酮,醛類和烴類,如庚烷急劇地發(fā)生反應(yīng)。產(chǎn)生著火和爆炸的危險(xiǎn)。
有毒。在動(dòng)物的血液、肝臟、腦等組織內(nèi)代謝成氫氰酸。