(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯，英文名為Ethyl (R)-3-hydroxybutyrate，常溫常壓下為無色透明液體。(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)手性中間體，可用于藥物分子，保健品以及香料的合成，多用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)和制藥工業(yè)。

合成方法

圖1 (R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯的合成路線

將預(yù)先制備好的改性的鎳催化劑加入到乙酰乙酸乙酯(21.5 mmol)、乙酸( 0.1 g )和四氫呋喃( 10 cm3 )的混合物中，然后將混合物轉(zhuǎn)移到裝有磁力攪拌器的高壓反應(yīng)釜中，用氫氣將高壓釜加壓至9 MPa，然后將高壓釜加熱至60度，以1370轉(zhuǎn)/分的恒定速率攪拌混合物20小時，反應(yīng)結(jié)束后小心地釋放高壓反應(yīng)釜中的壓力，然后在磁鐵的幫助下，通過傾析法從反應(yīng)混合物中除去催化劑，得到的反應(yīng)液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯。[1]

圖2 (R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯的合成路線

在反應(yīng)管中加入非均相Ru-(R-Binap )催化劑( 2 μmol)，乙酰乙酸乙酯( 2 mmol )和無水甲醇( 1 m L ),將該反應(yīng)管轉(zhuǎn)移至不銹鋼高壓反應(yīng)釜中并嚴(yán)格密封，用氫氣吹掃反應(yīng)管六次并調(diào)節(jié)終壓至4 MPa，然后將反應(yīng)器加熱到323 K，然后劇烈攪拌( 700 rpm )反應(yīng)混合物24 h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，小心地釋放高壓反應(yīng)釜中的H2，然后通過離心的方式分離固體催化劑，并用4毫升甲醇洗滌，收集濾液并將濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯。[2]

用途

(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于合成藥物分子和香料的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，(R)-(-)-3-羥基丁酸乙酯中的酯基可以被還原成羥基基團(tuán)得到相應(yīng)的二醇類化合物，也可以在堿性條件下進(jìn)行水解反應(yīng)得到相應(yīng)的羥基羧酸產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Osawa, Tsutomu et al Molecular Catalysis, 449, 131-136; 2018

[2] Peng, Juan et al Catalysis Science & Technology, 5(2), 666-672; 2015