2-溴-4'-甲基苯乙酮，英文名為2-Bromo-4'-methylacetophenone，常溫常壓下是白色或者淺黃色結(jié)晶固體。2-溴-4'-甲基苯乙酮屬于苯乙酮類衍生物，常用作有機(jī)化學(xué)合成的中間體、纖維樹脂等的溶劑和塑料的增塑劑。也用于可用于制備香皂和農(nóng)藥分子。

合成方法

圖1 2-溴-4'-甲基苯乙酮的合成路線

方法一

在干燥的反應(yīng)瓶中加入N-溴代丁二酰亞胺（1.1當(dāng)量）和對(duì)甲苯磺酸（0.5當(dāng)量），混合物在55度下攪拌混合，然后加入苯乙酮（1當(dāng)量），混合物在這個(gè)溫度下反應(yīng)40分鐘，通過TLC（己烷/EtOAc，7：3）監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)度，反應(yīng)完成后用二氯和水對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其干燥，濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

方法二

將溴化銅（1.2mmol）加入到苯乙酮酮（1mmol）在乙酸乙酯（10mL）中的溶液中，得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)24小時(shí)，通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成情況，反應(yīng)結(jié)束后過濾反應(yīng)混合物，然后在減壓下濃縮濾液即可得到產(chǎn)品。[2]

用途

2-溴-4'-甲基苯乙酮主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于香料，香精以及農(nóng)藥分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2-溴-4'-甲基苯乙酮中酮羰基可以被還原成羥基而不影響鄰位的溴原子；此外，結(jié)構(gòu)中的溴原子可以很容易地轉(zhuǎn)化為氯原子，碘原子或者疊氮基團(tuán)。

圖2 2-溴-4'-甲基苯乙酮的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在室溫下，將2-溴-4'-甲基苯乙酮（0.639克）加入到的疊氮化鈉（0.65克，10毫摩爾）在20毫升丙酮-水（2:1）的溶液中，攪拌該混合物2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將混合物倒在冰水（100克）上，用乙酸乙酯（3 x 50 mL）萃取該混合物，將合并的有機(jī)相在MgSO4上干燥，過濾合并的有機(jī)相，在真空中蒸發(fā)合并的有機(jī)相即可得到脫溴疊氮化的衍生物。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Rodriguez, Juan C. et al Journal of Heterocyclic Chemistry, 57(5), 2279-2287; 2020

[2] Aeluri, Raghunath et al European Journal of Medicinal Chemistry, 100, 18-23; 2015

[3] Maurya, Ram Awatar et al ACS Combinatorial Science, 16(9), 466-477; 2014