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3-叔丁基苯酚的合成與應用

2022/11/10 8:35:39

3-叔丁基苯酚,英文名為3-tert-Butylphenol,常溫常壓下是白色結(jié)晶固體。3-叔丁基苯酚屬于苯酚類衍生物,具有一定酸性并具有苯酚的通性。3-叔丁基苯酚是有機合成和醫(yī)藥化學中間體,可用于香精香料以及醫(yī)用消毒劑的合成。

合成方法

圖1 3-叔丁基苯酚的合成路線

將三氟甲烷磺酸甲酯(0.88mmol)加入2-(3-(戊烷-3-基)苯氧基)吡啶在干燥的甲苯中的溶液中,然后在N氛圍,于100度下攪拌該溶液2小時。將反應混合物冷卻至環(huán)境溫度,在真空下蒸發(fā)溶劑,將粗品溶解在干燥的甲醇中,并在N2氣氛下加入金屬鈉(12mmol)在干燥甲醇中的溶液,將反應混合物加熱至回流反應15分鐘,然后冷卻至室溫。反應結(jié)束后,在真空下蒸發(fā)溶劑并加入水(70毫升),反應混合物用乙酸乙酯(50mL×3)萃取,將合并的有機層在無水Na2SO4上干燥,通過真空濃縮溶液,通過硅膠柱色譜法(PE/EtOAc 6:1作為洗脫劑)純化殘留物,得到產(chǎn)品。[1]

圖2 3-叔丁基苯酚的合成路線

往干燥的反應瓶中加入(3-(叔丁基)苯基)硼酸(53.4毫克,0.3毫摩爾),光催化劑(1.3毫克,0.003毫摩爾,1.0摩爾%),N,N-二異丙乙胺(175微升,1.05毫摩爾,3.5當量)和相應的溶劑。將反應管放在底部有白色LED光(10W)的催化平行反應器上,攪拌反應混合物,然后在室溫下用白光LED照射36小時。反應結(jié)束后,通過真空濃縮溶液,通過硅膠柱色譜法(PE/EtOAc 6:1作為洗脫劑)純化殘留物即可得到3-(叔丁基)苯酚。[2]

用途

3-叔丁基苯酚主要用作有機合成和醫(yī)藥化學的手性中間體,可用于藥物分子香料的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中,3-叔丁基苯酚中的酚羥基具有一定的酸性,可以在堿性條件下得到苯酚氧負離子和烷基鹵化物反應得到相應的酚醚類產(chǎn)物。此外,酚羥基還可以轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳娜谆撬狨?,借助三氟甲磺酸酯的易離去性質(zhì)可以參與相應的偶聯(lián)反應。

參考文獻

[1] Li, Gang et al Organic Letters, 19(10), 2682-2685; 2017

[2] Wei, Lanfeng et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 8(37), 13894-13899; 2020

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