3-叔丁基苯酚，英文名為3-tert-Butylphenol，常溫常壓下是白色結(jié)晶固體。3-叔丁基苯酚屬于苯酚類衍生物，具有一定酸性并具有苯酚的通性。3-叔丁基苯酚是有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于香精香料以及醫(yī)用消毒劑的合成。

合成方法

圖1 3-叔丁基苯酚的合成路線

將三氟甲烷磺酸甲酯（0.88mmol）加入2-(3-(戊烷-3-基)苯氧基)吡啶在干燥的甲苯中的溶液中，然后在N氛圍，于100度下攪拌該溶液2小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，在真空下蒸發(fā)溶劑，將粗品溶解在干燥的甲醇中，并在N2氣氛下加入金屬鈉（12mmol）在干燥甲醇中的溶液，將反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)15分鐘，然后冷卻至室溫。反應(yīng)結(jié)束后，在真空下蒸發(fā)溶劑并加入水（70毫升），反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，將合并的有機(jī)層在無水Na2SO4上干燥，通過真空濃縮溶液，通過硅膠柱色譜法（PE/EtOAc 6:1作為洗脫劑）純化殘留物，得到產(chǎn)品。[1]

圖2 3-叔丁基苯酚的合成路線

往干燥的反應(yīng)瓶中加入（3-(叔丁基)苯基）硼酸（53.4毫克，0.3毫摩爾），光催化劑（1.3毫克，0.003毫摩爾，1.0摩爾%），N，N-二異丙乙胺（175微升，1.05毫摩爾，3.5當(dāng)量）和相應(yīng)的溶劑。將反應(yīng)管放在底部有白色LED光（10W）的催化平行反應(yīng)器上，攪拌反應(yīng)混合物，然后在室溫下用白光LED照射36小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，通過真空濃縮溶液，通過硅膠柱色譜法（PE/EtOAc 6:1作為洗脫劑）純化殘留物即可得到3-（叔丁基）苯酚。[2]

用途

3-叔丁基苯酚主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的手性中間體，可用于藥物分子香料的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，3-叔丁基苯酚中的酚羥基具有一定的酸性，可以在堿性條件下得到苯酚氧負(fù)離子和烷基鹵化物反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類產(chǎn)物。此外，酚羥基還可以轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的三氟甲磺酸酯，借助三氟甲磺酸酯的易離去性質(zhì)可以參與相應(yīng)的偶聯(lián)反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Gang et al Organic Letters, 19(10), 2682-2685; 2017

[2] Wei, Lanfeng et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 8(37), 13894-13899; 2020