L-酪氨酸叔丁酯，英文名為tert-Butyl L-tyrosinate，常溫常壓下為白色固體，L-酪氨酸叔丁酯屬于氨基酸類衍生物,結構中既有酸性的酚羥基又有堿性的氨基結構，主要用作醫(yī)藥化學中間體,可用于制備復方氨基酸輸液以及多肽類藥物。

合成方法

圖1 L-酪氨酸叔丁酯的合成路線

在氬氣氣氛下，向(S)-4-芐氧基苯丙氨酸叔丁酯（65.5毫克，0.2毫摩爾）在四氫呋喃（2毫升）的溶液中，于零度下加入10%活性炭上的鈀（10毫克），然后用H2對反應體系進行鼓泡以取代反應瓶中的空氣，在氫氣環(huán)境中于室溫下將反應混合物攪拌反應6小時，然后將反應混合物過濾以去除催化劑，得到的濾液在真空下濃縮，最后通過硅膠柱色譜法（以乙酸乙酯為洗脫劑）分離提純殘留物即可得到目標產物L-酪氨酸叔丁酯。[1]

圖2 L-酪氨酸叔丁酯的合成路線

在0度下，向L-酪氨酸（1.651克，10.0毫摩爾）在乙酸叔丁酯（20毫升）的溶液中，緩慢地加入高氯酸（0.85毫升，15毫摩爾），得到的反應混合物在室溫下攪拌反應12小時，然后用水（25mL）和1.0M HCl溶液（15mL）分別依次洗滌反應有機層，通過加入10%的碳酸鉀溶液將所得水溶液調節(jié)到pH值9，然后用二氯甲烷（3 x 10 mL）萃取三次，合并的有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾除去硫酸鈉固體并將濾液濃縮，最后通過硅膠柱色譜法（以乙酸乙酯為洗脫劑）分離提純殘留物即可得到目標產物L-酪氨酸叔丁酯。[2]

用途

L-酪氨酸叔丁酯可用作醫(yī)藥化學和有機合成中間體，可用于制備復方氨基酸輸液，多肽類藥物以及生物大分子。在有機合成轉化中，結構中的氨基可以在一定條件下轉變?yōu)榀B氮基團；此外，氨基基團還可以在氧化條件下轉變成肟單元。

參考文獻

[1] Ooi, Takashi et al Journal of the American Chemical Society, 125(17), 5139-5151; 2003

[2] Yin, Hang and Cheng, Kui PCT Int. Appl., 2012099785, 26 Jul 2012