乙基硼酸，英文名為Ethylboronic acid，常溫常壓下為白色或者淺黃色固體，具有一定的吸濕性，在氮氣氛圍下于低溫下保存，需要注意的是，商業(yè)化的乙基硼酸含有不定含量的酸酐，乙基硼酸作為一種常用的乙基前體化合物主要用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體。

合成方法

圖1 乙基硼酸的合成路線

步

將烷基硼酸頻哪醇酯（2毫摩爾）和甲醇（10毫升）裝入帶有磁性攪拌棒的10毫升玻璃瓶中，向混合物中慢慢地滴加氟氫化鉀（2mL，4.5M飽和水溶液），在室溫下攪拌該混合物1小時。然后在真空下除去所有的揮發(fā)性化合物，再將有機殘余物重新溶解在甲醇（6毫升）中，然后加入水（6-10毫升），蒸發(fā)所有的揮發(fā)性化合物（此過程3次）。用干燥的丙酮（8毫升）對固體殘留物進行攪拌，然后仔細傾倒液相，再用更多的丙酮（3 ×2 mL）清洗殘留的無機鹽，收集濾液，濃縮濾液于真空中得到乙基三氟硼酸鉀鹽中間體。[1]

第二步

將烷基三氟硼酸鉀（0.4mmol）和水（1mL）注入裝有磁力攪拌棒的10mL玻璃瓶，然后將二氧化硅（100毫克）加入小瓶中，在室溫下攪拌該混合物1-2小時，通過11B-NMR監(jiān)測反應的進展，反應進行完全后，用乙酸乙酯和乙醚的混合溶液（10mL）稀釋混合物，通過硅藻土過濾該混合物，分離出有機相。用乙酸乙酯和乙醚混合溶液萃取水相，將合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，最后在真空中除去溶劑即可得到目標產(chǎn)物。[1]

用途

乙基硼酸可用作醫(yī)藥化學和有機合成中間體，在有機合成轉(zhuǎn)化中，結構中的硼酸單元可以通過和氟氫化鉀反應得到反應活性更高的三氟硼酸鉀鹽，也可以通過氧化轉(zhuǎn)變成相應的醇類化合物。

參考文獻

[1] Ranjan, Prabhat et al ACS Catalysis, 11(17), 10862-10870; 2021