4-氟-2-甲基苯腈，英文名為4-Fluoro-2-methylbenzonitrile，是常見(jiàn)的有機(jī)合成中間體，其分子式為C8H6FN，CAS號(hào)為147754-12-9，分子量為135.14，熔點(diǎn)為70度到74度，沸點(diǎn)為214.6±20.0 °C at 760 mmHg，密度為1.1，常溫常壓下外觀為白色至淡黃色結(jié)晶粉末。4-氟-2-甲基苯腈可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯，三氯甲烷；但是在水中的溶解性較差。
合成方法
針對(duì)4-氟-2-甲基苯腈的合成，目前所查詢到的常規(guī)合成方法是從4-氟-2-甲基苯甲醇出發(fā)，通過(guò)銅和氧氣的結(jié)合將芐醇基團(tuán)氧化，再外加胺源，將其轉(zhuǎn)換成氰基基團(tuán)。此外，還有用2-溴-5-氟甲苯為起始原料的路線，通過(guò)一步芳香親核取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，由于氟原子的強(qiáng)吸電子能力，使得溴原子可以被氰基負(fù)離子取代掉，進(jìn)而生成目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
用途
4-氟-2-甲基苯腈作為一個(gè)常見(jiàn)的有機(jī)合成中間體，首先對(duì)氟原子來(lái)說(shuō)，可以通過(guò)偶聯(lián)將其轉(zhuǎn)化為芳基以及其他的官能團(tuán)。除此之外，氰基也一個(gè)很容易進(jìn)行衍生化的基團(tuán)，其可以進(jìn)一步地轉(zhuǎn)化為酯基，酰胺，氨基等官能團(tuán)。通過(guò)這些反應(yīng)的協(xié)同結(jié)合，控制轉(zhuǎn)化的次序和選擇性，4-氟-2-甲基苯腈可以作為基本原料合成各種1,2,5-三取代的苯環(huán)類衍生物。
環(huán)境危害
值得說(shuō)明的是，4-氟-2-甲基苯腈作為一種含鹵芳香有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。
參考文獻(xiàn)
[1] Yin W, Wang C, Huang Y. Highly practical synthesis of nitriles and heterocycles from alcohols under mild conditions by aerobic double dehydrogenative catalysis[J]. Organic letters, 2013, 15(8): 1850-1853.