9,9-二甲基芴-2-硼酸，英文名為9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid，是一種有機(jī)合成和藥物化學(xué)中間體，其分子式為C15H15BO2，CAS 號(hào)為333432-28-3，分子量為238.09，熔點(diǎn)為300度，密度為1.2，常溫常壓下外觀為白色或者淺黃色固體粉末。9,9-二甲基芴-2-硼酸可溶于熱乙醇中，但是在水中的溶解性較差。
合成方法
針對(duì)9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成，常規(guī)的合成方法是以9,9-二甲基-2-溴芴為起始原料，用強(qiáng)堿例如正丁基鋰將溴拔除得到相應(yīng)的苯基鋰試劑，再外加入相應(yīng)的硼酸三甲酯或者硼酸三異丙酯，再加入酸促進(jìn)硼的1，2-遷移得到產(chǎn)物，在這個(gè)過(guò)程中另外兩個(gè)酯基鍵也會(huì)發(fā)生相應(yīng)的水解，因而得到的是硼酸。需要注意的是，該反應(yīng)需要零下負(fù)78度進(jìn)行，高溫反應(yīng)會(huì)比較亂，產(chǎn)率會(huì)明顯降低。值得說(shuō)明的是，大部分的苯硼酸類化合物都是用這個(gè)路線進(jìn)行合成制備的。[1]
用途
9,9-二甲基芴-2-硼酸作為一種有機(jī)合成和藥物化學(xué)以及材料化學(xué)的中間體，最多的轉(zhuǎn)化過(guò)程都是圍繞苯環(huán)上的硼酸進(jìn)行的。硼酸可以很容易地轉(zhuǎn)化為各種硼酸酯等等，此外硼酸可以參與經(jīng)典的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建碳碳鍵，chan-lam偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑碳氧鍵或者碳氮鍵等等。有趣的是，借助9,9-二甲基芴-2-硼酸中聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)，通過(guò)引入該單元，可以有效地實(shí)現(xiàn)發(fā)光材料分子的修飾和熒光分子發(fā)光性質(zhì)的調(diào)整。
環(huán)境危害
值得說(shuō)明的是，9,9-二甲基芴-2-硼酸作為一種含硼有機(jī)化物，對(duì)水環(huán)境是有危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。
參考文獻(xiàn)
[1] Huang H F, Xu S H, He Y B, et al. Synthesis and characterization of highly stable and efficient star-molecules[J]. Dyes and Pigments, 2013, 96(3): 705-713.