喹啉-3-硼酸，英文名為3-Quinolineboronic acid，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，它不溶于水和常見(jiàn)低極性的有機(jī)溶劑，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺等強(qiáng)極性溶劑。喹啉-3-硼酸是一種喹啉衍生物，它主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，該物質(zhì)可借助硼酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于喹啉類生物活性分子的制備。

制備方法

圖1 喹啉-3-硼酸的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中將硼酸三異丙酯（3.30mL, 29.06mmol）和3-溴喹啉（3.00g, 14.49mmol）溶于干燥的四氫呋喃（100mL）中，然后在-78°C 氮?dú)夥諊?，通過(guò)滴液漏斗滴加正丁基鋰（14.50mL，2M的正己烷溶液，29.00mmol），滴加時(shí)間持續(xù)大約1h。所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約2h后，取出丙酮/干冰浴，將反應(yīng)溶液恢復(fù)至0℃。然后用2M的HCl溶液淬滅反應(yīng)，用2M的NaHCO3溶液調(diào)節(jié)pH值至7。所得溶液用乙酸乙酯提取，合并所得的有機(jī)層并用無(wú)水MgSO4干燥并蒸發(fā)至干燥，然后加入正己烷作為白色固體沉淀產(chǎn)物喹啉-3-硼酸（收率80%）。[1]

特性

喹啉-3-硼酸可在氧化劑的作用下發(fā)生硼酸單元的選擇性氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯酚類衍生物，該硼酸單元可在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵代物等物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基化的喹啉類衍生物。值得說(shuō)明的是喹啉-3-硼酸具有優(yōu)異的熒光活性，并且它可與單糖分子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，該類性質(zhì)可用于單糖分子的檢測(cè)和鑒別。

催化應(yīng)用

有研究報(bào)道喹啉-3-硼酸可用作有機(jī)催化劑，它可用于催化脂肪類羧酸與胺直接脫水形成酰胺鍵。在室溫條件下，喹啉-3-硼酸對(duì)多數(shù)脂肪族羧酸和伯胺/仲胺的反應(yīng)表現(xiàn)出較好的催化活性，得到中等至較好收率的酰胺產(chǎn)物。對(duì)于具有挑戰(zhàn)性的芳香酸及雜環(huán)芳香酸底物，在升高溫度的條件下該催化劑也展示出較好的催化性能。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Jianli; Leung, Louis M.Dyes and Pigments,2013, 99,105-115.

[2] 黃鼎旻等.室溫下3-喹啉硼酸催化的羧酸酰胺化反應(yīng)[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào), 2023, 44(6):20230004.