背景[1][2]
甲基紅分子式C15H15N3O2。分子量269.31。從甲苯中得發(fā)光的紫色結(jié)晶。熔點(diǎn)183℃，pKa1＝ 2.5，pKa2＝9.5，pKb＝4.8。溶于乙醇、丙酮、苯、氯仿、醋酸，幾乎不溶于水。制法：由鄰氨基苯甲酸的重氮化產(chǎn)物和二甲基苯胺偶合而得。用途：配成0.1%的乙醇溶液可作酸堿指示劑，pH4.4時為紅色，pH6.2時為黃色。廣泛用于強(qiáng)酸弱堿滴定中，因其易被氧化而褪色，故到達(dá)滴定終點(diǎn)時必須立即讀出讀數(shù)。
現(xiàn)有的合成甲基紅的方法，有地使用乙醇作反應(yīng)介質(zhì)，成本高，生成物難過濾，收率低，有的采用水作反應(yīng)介質(zhì)，雖然提高了收率（66%），但仍存在以下問題：酸堿用量大，鄰氨基苯甲酸重氮化時，加入相當(dāng)于鄰氨基苯甲酸摩爾量二倍量以上的鹽酸，致使偶合反應(yīng)步驟中需加入大量的堿中合過量的酸.在偶合反應(yīng)中，堿的加入量及加入速度直接影響產(chǎn)率和質(zhì)量，需控制加堿量及加入速度，故操作復(fù)雜.生成的甲基紅為無定形沉淀，粘稠難過濾，不易洗凈，粗產(chǎn)品純度不高，一般要經(jīng)有機(jī)溶劑重結(jié)晶提純。
應(yīng)用[3][4][5][6]
甲基紅是有光澤的紫色結(jié)晶或紅棕色粉末固體，是常用的酸堿指示劑之一。在印染行業(yè)中，甲基紅因價格低廉，易于制備，在布料染業(yè)和化工工業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。其應(yīng)用舉例如下：
1. 用于對四氟乙烯氣體的酸堿性快速檢定。
首先制備溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑，稱取0.1g溴百里香酚藍(lán)，溶于8.0ML濃度為0.02Mol/L的氫氧化鈉溶液中，稀釋至250ML。稱取0.1g甲基紅，溶于3.73ML濃度為0.02Mol/L的氫氧化鈉溶液中，稀釋至250ML。把二種溶液混合，配成溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑。取250mL的玻璃三角燒瓶，加入25mL蒸餾水，加入2滴溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑。
在裝置測定的取樣口閥門出口處，接上一段乳膠管，把乳膠管通入三角燒瓶溶液中，打開氣體閥門，以每分鐘500ml的速度通入四氟乙烯氣體2分鐘，至溶液顏色顯示穩(wěn)定，即可判定四氟乙烯氣體的酸堿性。本發(fā)明方法簡易，操作人員可對現(xiàn)場快速進(jìn)行四氟乙烯氣體進(jìn)行酸度的分析。
2. 用于測試NMP中游離胺含量。
包括步驟：配制溴甲酚綠-甲基紅指示劑；取一定量的NMP試樣于容器中，加入異丙醇平穩(wěn)搖動使其混勻；加入所述溴甲酚綠-甲基紅指示劑混合均勻，用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，由綠色至微黃色滴定結(jié)束；根據(jù)公式：%游離胺=c*V標(biāo)*K/ρ*V，計算所述NMP試樣中的%游離胺。
本發(fā)明通過配制溴甲酚綠-甲基紅指示劑，采用酸堿滴定的方法來測試NMP中胺的含量，根據(jù)酸堿滴定過程中的參數(shù)，以質(zhì)量百分?jǐn)?shù)表示游離胺含量：%游離胺=c*V標(biāo)*K/ρ*V，根據(jù)測試結(jié)果來評價NMP的性能。另外，該測試方法簡單、方便、快捷并成本低，可以在生產(chǎn)和研究中被廣泛的應(yīng)用。
3.用于制備一種CO2 敏感型指示標(biāo)簽。
先配制10%~90%的乙醇溶液；0.07~0.12g甲基紅溶于100mL乙醇溶液，得到甲基紅乙醇溶液；取0.08~0.15g溴百里酚藍(lán)溶于100mL乙醇溶液中，得到溴百里酚藍(lán)乙醇溶液；取10~55mL甲基紅乙醇溶液與15~50mL溴百里酚藍(lán)乙醇溶液混合，稀釋10倍，得到指示劑溶液；加入甘油，恒溫水浴加熱，到達(dá)額定溫度時投入1.2~2.2g甲基纖維素，不斷高速攪拌使其形成均勻甲基纖維素溶液；隨溫度下降，溶液粘度增大；得到指示劑膜液;將指示劑膜液在棉質(zhì)纖維紙上刮膜，下鼓風(fēng)干燥，得到CO2敏感型指示標(biāo)簽。本指示標(biāo)簽適用于環(huán)境中CO2含量在0~100%的快速檢測。
降解方法[7]
一種甲基紅的降解方法，所述降解方法步驟如下：
步驟1、改性牛血清白蛋白的制備：取牛血清白蛋白溶于去離子水中，再在加入酸酐，室溫下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)完全后形成混合液A，將混合溶A液移入透析袋中，并用去離子水進(jìn)行透析，除去過量酸酐；透析結(jié)束后，將透析袋里混合液A移入燒杯中，再加入鄰菲咯啉的配合物，室溫下攪拌反應(yīng)，再將反應(yīng)完成后的混合液移入透析袋中，并用濃度為1.0-6.0mmol/L的EDTANa2溶液進(jìn)行透析，除去過量 的EDTANa2，透析結(jié)束后形成的混合液B備用；
步驟2、改性牛血清白蛋白-殼聚糖顆粒的制備：將殼聚糖溶入濃度為1.0-5.0％的乙酸水溶液中，然后加入步驟1中的混合液B，室溫下攪拌混合均勻，再將混合液滴入濃度為1～4mol/L氫氧化鈉溶液中，即得球形顆粒物，然后將該球形顆粒物浸泡于pH值為9.0-12.0的 環(huán)氧氯丙烷溶液中，反應(yīng)完成后，即得利用環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行交聯(lián)的改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物；
步驟3、改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物對甲基紅的降解：以乙酸-乙酸鈉為緩沖溶液，在甲基紅溶液中加入步驟2中制備的改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物，靜置，待甲基紅溶液從橙色逐漸變?yōu)闊o色即可。
制備[2]
一種操作簡化，成本低，產(chǎn)率高，直接偶和就可得到易于過濾洗凈，純度高的有規(guī)則晶形的甲基紅的合成方法.技術(shù)方案是：混合等摩爾數(shù)的鄰氨基苯甲酸與鹽酸，在0-5℃條件下，加入亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng)，生成鄰氨基苯甲酸重氮鹽，然后將不溶物濾除，在濾液中加入N，N-二甲基苯胺及表面活性劑，在0-10℃條件下偶合至無鄰氨基苯甲酸重氮鹽，濾集反應(yīng)生成物，經(jīng)水洗干燥處理，即得到規(guī)則晶形（晶粒直徑約0.1mm）純甲基紅。
主要參考資料
[1] 化合物詞典
[2] CN94104020.8 甲基紅的合成方法
[3] CN201810100857.9 一種測定甲基紅濃度的方法
[4] CN201010562760.3一種對四氟乙烯氣體的酸堿性進(jìn)行快速檢定的方法
[5] CN201110395918.7一種測試NMP中游離胺含量的方法
[6] CN201310108019.3一種CO2 敏感型指示標(biāo)簽的制備方法
[7] CN201410704255.6 一種甲基紅的降解方法