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巴豆酸的生產(chǎn)、特性,相關反應等

2021/10/19 11:21:29
巴豆酸((2E)-but-2-enoic acid)是一種短鏈不飽和羧酸,由式 CH3CH=CHCO2H 描述。它被稱為巴豆酸,因為它被錯誤地認為是巴豆油的皂化產(chǎn)物。 [2]它從熱水中結(jié)晶為無色針狀物。巴豆酸的順式異構(gòu)體稱為異巴豆酸。巴豆酸可溶于水和許多有機溶劑。其氣味類似于丁酸。

生產(chǎn)

巴豆酸可以通過幾種方法獲得:

通過氧化巴豆醛:

通過乙醛與丙二酸在吡啶中的 Knoevenagel 縮合:

或通過雙鍵分子內(nèi)重排后烯丙氰堿水解:

此外,它是在 3-羥基丁酸的蒸餾過程中形成的:

特性

巴豆酸在空間群 P21/a(空間群 14,位置 3)的單斜晶系中結(jié)晶,晶格參數(shù)為 a = 971 pm、b = 690 pm、c = 775 pm 和 β = 104.0°。單位單元格包含四個公式單位。

反應

巴豆酸通過氫化或用鋅和硫酸還原而轉(zhuǎn)化為丁酸。

用氯或溴處理后,巴豆酸轉(zhuǎn)化為 2,3-二鹵丁酸:

巴豆酸與溴化氫形成 3-溴丁酸。

與堿性高錳酸鉀溶液反應得到2,3-二羥基丁酸。

與乙酸酐一起加熱時,巴豆酸轉(zhuǎn)化為酸酐:

使用硫酸作為催化劑對巴豆酸進行酯化,得到相應的巴豆酸酯:

巴豆酸與次氯酸反應生成2-氯-3-羥基丁酸。這可以用鈉汞齊還原成丁酸,可以用硫酸形成 2-氯丁烯酸,與氯化氫反應生成 2,3-二氯丁烯酸或與乙醇鉀反應生成 3-甲基環(huán)氧乙烷-2-羧酸。

在乙酸汞 (II) 存在下,巴豆酸在 α 位與氨反應。該反應提供 dl-蘇氨酸。

巴豆酸主要用作醋酸乙烯酯的共聚單體。 所得共聚物用于油漆和粘合劑。 

巴豆酰氯與 N-乙基-2-甲基苯胺(N-乙基-鄰甲苯胺)反應生成克羅米通,用作抗疥瘡劑。

克羅米通合成

安全

其 LD50 為 1 g/kg(口服,大鼠)。它會刺激眼睛、皮膚和呼吸系統(tǒng)。

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