1.烷基糖苷的發(fā)展歷史

烷基糖苷（APG）從研究到目前已有100余年的歷史，國(guó)外對(duì)APG的研究較早，但工業(yè)化實(shí)施較晚。1893年德國(guó)的Fisher首次報(bào)道了烷基糖苷的合成技術(shù)，但是直到20世紀(jì)80年代，由于人們對(duì)環(huán)境、石油資源深感憂慮，同時(shí)由于烷基糖苷本身所具有的優(yōu)良特性,才對(duì)其工業(yè)化的研究引起了更大的關(guān)注。

法國(guó)Seppic公司在1978年首先實(shí)現(xiàn)了APG的工業(yè)化生產(chǎn)，產(chǎn)量1000t/a,1992年建立1萬t/a的生產(chǎn)裝置。德國(guó)Henkel公司于1988年兼并了美國(guó)的Horizon Chemical公司，并購(gòu)買了它的4000 t/a中試裝置，將此擴(kuò)大到2.5萬t/a的規(guī)模，于1992年在美國(guó)Cincinnati建成并投入運(yùn)行，實(shí)現(xiàn)了APG大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。該公司另一套2.5萬t/a的生產(chǎn)裝置于1993年11月在德國(guó)杜塞爾多興建，于1995年9月試車投產(chǎn)。

國(guó)內(nèi)20世紀(jì)80年代開始烷基糖苷合成研究，由中國(guó)日用化學(xué)工業(yè)研究院和大連理工大學(xué)率先開展長(zhǎng)鏈(C8以上)APG的合成研究工作。中國(guó)日化院用葡萄糖和脂肪醇采用二步法制得了APG產(chǎn)品, 1992年在國(guó)內(nèi)申請(qǐng)個(gè)專利(CN1077397A)，1994年分別在廣東和湖北建成了1000t /a中試裝置各一套，產(chǎn)品質(zhì)量指標(biāo)達(dá)到國(guó)家“八·五”攻關(guān)項(xiàng)目的要求，填補(bǔ)了國(guó)內(nèi)APG生產(chǎn)的空白鷙?！熬拧の濉逼陂g，中國(guó)日化院成功開發(fā)了一步法制APG的工藝技術(shù)，并投入了生產(chǎn)。

2.烷基糖苷的概況

烷基糖苷（APG）是新型高效、無毒、可生物降解的非離子表面活性劑，表面活性很好，復(fù)配后可形成目前的表面活性劑，烷基糖苷具有十分優(yōu)異的性能，表面張力低、起泡力強(qiáng)、泡沫穩(wěn)定、潤(rùn)濕性好、配伍性能極好，對(duì)人體刺激性小，毒性極低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被稱為無毒級(jí)的品種，因此，烷基糖苷也以其超群的性能被譽(yù)為“世界級(jí)”表面活性劑。

3.烷基糖苷的性能

物理性狀以及溶解性能 APG產(chǎn)品多制成50%～70%的水溶液，純APG為白色粉末,實(shí)際產(chǎn)品為奶油色，淡黃色至琥珀色。它的物理性質(zhì)與合成時(shí)所用烷基碳鏈、糖的種類以及聚合度等密切相關(guān),其熔點(diǎn)隨產(chǎn)品分子中碳鏈的增長(zhǎng)而升高，甚至有的高烷基糖苷還沒融化時(shí)就開始分解了，說明烷基糖苷受熱易分解和變色。APG是吸潮固體，一般溶解于水,較易溶于常用有機(jī)溶劑，在酸、堿性溶液中呈現(xiàn)出優(yōu)良的相容性、穩(wěn)定性和表面活性，尤其在無機(jī)成分較高的活性溶劑中。

生物降解性 能夠被微生物降解是防止表面活性劑在環(huán)境中累積達(dá)到危險(xiǎn)濃度的重要消除機(jī)制。烷基糖苷是以淀粉及其水解產(chǎn)物與脂肪醇為原料合成的。烷基糖苷在自然界中能夠完全被生物降解，不會(huì)形成難于生物降解的代謝物，從而避免了對(duì)環(huán)境造成新的污染。

去污能力 表面活性劑的去污能力是隨著離子類型、洗滌條件、污垢類型的變化而變化的。滌/棉上的皮脂污垢對(duì)非離子洗滌劑敏感，APG與脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸鈉鹽(AES)的去污效果相當(dāng)，而且優(yōu)于直鏈烷基苯磺酸鈉(LAS)、AS和SAS。

表面活性 脂肪醇烷基碳鏈提供非極性的親油基團(tuán)，因此通常烷基碳鏈長(zhǎng)度大于8個(gè)碳的烷基糖苷才具有表面活性和臨界膠束濃度(CMC)，而且隨著烷基碳鏈的增長(zhǎng)，其表面張力明顯降低，CMC值也隨之降低,說明其活性顯著提高。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，APG與脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)、LAS進(jìn)行實(shí)驗(yàn)比較，得出十二脂肪醇烷基糖苷具有很好的表面活性。

4.烷基糖苷的合成工藝

烷基糖苷的合成工藝主要分為兩種：一步法（直接合成法）和兩步法（轉(zhuǎn)糖苷化法）。

【直接合成法】

優(yōu)點(diǎn)：設(shè)備要求低，反應(yīng)條件溫和，生產(chǎn)過程易控制，反應(yīng)時(shí)間較短。

缺點(diǎn)：反應(yīng)難度加大，必須選用充分過量的脂肪醇來控制糖的自聚，使烷基葡萄糖苷的生成率降低。

【轉(zhuǎn)糖苷化法】

優(yōu)點(diǎn)：較好地解決了原料間的相容性問題，合成比較易于實(shí)現(xiàn)，反應(yīng)時(shí)間較短；過量的脂肪醇易于蒸發(fā)。

缺點(diǎn)：工藝較復(fù)雜，生產(chǎn)成本比較高，而且產(chǎn)物中往往有不易除凈的丁基糖苷，所得的APG產(chǎn)品質(zhì)量較差，一定程度上也影響了產(chǎn)品的性能。