十六烷基磺酸鈉單水合物是一種長烷基鏈的磺酸鹽類物質,英文名為Hexadecane-1-sulfonic acid sodium salt,常溫常壓下為白色結晶固體,它不溶于常見的有機溶劑但是在水中有較好的溶解性。十六烷基磺酸鈉單水合物在化學生產領域中主要用作陰離子表面活性劑,它也是丙烯酸等乳液的乳化劑,在精細化工生產中有一定的應用。
圖1 十六烷基磺酸鈉單水合物的性狀圖
酰胺化反應
在無水二氯甲烷(0.1 M)溶液中溶解3.8 mmol的十六烷基磺酸鈉單水合物,在氬氣氣氛下加入3.0當量的二氯亞砜,然后將攪拌后的懸浮液加熱回流4 h。反應結束后冷卻所得的反應混合物并將反應混合物倒在碎冰上,在冰水浴中緩慢地攪拌反應大約1 h,滴加化合物1-甲基哌嗪(5.8 mmol),所得的反應混合物加熱至室溫并將其在室溫下攪拌反應大約2 h,然后往其中緩慢地加入10% NaOH溶液(終pH 13),氯仿提取混合物。有機層用鹽水洗滌,在無水MgSO4上干燥,并在真空中濃縮。所得的剩余物通過用5% MeOH/CHCl3在硅膠層析上純化,分離出相應的酰胺。[1]
制備方法
十六烷基磺酸鈉單水合物可由十六烷基磺酸和氫氧化鈉通過酸堿中和反應制備得到,反應結束后該物質可直接通過濃縮蒸發(fā)的方式進行分離提純,并且可用乙醚進行進一步地洗滌提純。
化學應用
十六烷基磺酸鈉單水合物常被用作潤滑劑、起泡劑、乳化劑以及防銹劑等,其優(yōu)越的表面活性能力和良好的穩(wěn)定性,使其成為許多化工產品的不可或缺的成分例如洗滌劑、染料、涂料、膠粘劑、油墨等。十六烷基磺酸鈉單水合物可以被用于制造洗發(fā)水、沐浴露、護發(fā)素等洗護用品,從而增加產品的稠度和泡沫性能。此外,它還可以作為牙膏中的泡沫劑和剃須膏中的潤滑劑。
參考文獻
[1] Song, Doona; Yang, Bioorganic and Medicinal Chemistry,2013,21,788–794.