十六烷基磺酸鈉單水合物是一種長(zhǎng)烷基鏈的磺酸鹽類(lèi)物質(zhì),英文名為Hexadecane-1-sulfonic acid sodium salt,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,它不溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑但是在水中有較好的溶解性。十六烷基磺酸鈉單水合物在化學(xué)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作陰離子表面活性劑,它也是丙烯酸等乳液的乳化劑,在精細(xì)化工生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。
圖1 十六烷基磺酸鈉單水合物的性狀圖
酰胺化反應(yīng)
在無(wú)水二氯甲烷(0.1 M)溶液中溶解3.8 mmol的十六烷基磺酸鈉單水合物,在氬氣氣氛下加入3.0當(dāng)量的二氯亞砜,然后將攪拌后的懸浮液加熱回流4 h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻所得的反應(yīng)混合物并將反應(yīng)混合物倒在碎冰上,在冰水浴中緩慢地?cái)嚢璺磻?yīng)大約1 h,滴加化合物1-甲基哌嗪(5.8 mmol),所得的反應(yīng)混合物加熱至室溫并將其在室溫下攪拌反應(yīng)大約2 h,然后往其中緩慢地加入10% NaOH溶液(終pH 13),氯仿提取混合物。有機(jī)層用鹽水洗滌,在無(wú)水MgSO4上干燥,并在真空中濃縮。所得的剩余物通過(guò)用5% MeOH/CHCl3在硅膠層析上純化,分離出相應(yīng)的酰胺。[1]
制備方法
十六烷基磺酸鈉單水合物可由十六烷基磺酸和氫氧化鈉通過(guò)酸堿中和反應(yīng)制備得到,反應(yīng)結(jié)束后該物質(zhì)可直接通過(guò)濃縮蒸發(fā)的方式進(jìn)行分離提純,并且可用乙醚進(jìn)行進(jìn)一步地洗滌提純。
化學(xué)應(yīng)用
十六烷基磺酸鈉單水合物常被用作潤(rùn)滑劑、起泡劑、乳化劑以及防銹劑等,其優(yōu)越的表面活性能力和良好的穩(wěn)定性,使其成為許多化工產(chǎn)品的不可或缺的成分例如洗滌劑、染料、涂料、膠粘劑、油墨等。十六烷基磺酸鈉單水合物可以被用于制造洗發(fā)水、沐浴露、護(hù)發(fā)素等洗護(hù)用品,從而增加產(chǎn)品的稠度和泡沫性能。此外,它還可以作為牙膏中的泡沫劑和剃須膏中的潤(rùn)滑劑。
參考文獻(xiàn)
[1] Song, Doona; Yang, Bioorganic and Medicinal Chemistry,2013,21,788–794.