背景及概述[1]
3-O-乙基抗壞血酸醚又叫VC乙基醚，是一種抗壞血酸衍生物?？箟难崾翘烊淮嬖诘目寡趸瘎┖妥杂苫宄齽?，生物酶轉(zhuǎn)變過程中的還原劑，對一些慢性疾病(癌癥、糖尿病及過敏性皮膚病)有預(yù)防作用。從抗壞血酸的分子結(jié)構(gòu)可看出，相比2-位烯醇羥基，3-位烯醇羥基對親電試劑的活性較高，O-烷基化修飾時(shí)以3-O-烷基化的產(chǎn)物為主。3-O-乙基抗壞血酸醚是抗壞血酸-3-O-乙基化的產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)簡單，易被皮膚吸收，透過皮膚角質(zhì)層進(jìn)入真皮層后，容易被人體內(nèi)的生物酶分解從而發(fā)揮抗壞血酸的功效，有效解決了抗壞血酸的脂溶性問題，被廣泛應(yīng)用于化妝品中作為美白劑和抗氧化劑等。
制備[1]
步驟1 5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸的制備
在5L反應(yīng)器中依次加入抗壞血酸176克(1mol)，丙酮870克(15mol)，攪拌10分鐘，冰浴條件下滴加草酰氯6.5克(0.05mol)，30℃條件下反應(yīng)9小時(shí)。反應(yīng)完畢，過濾后得到濾餅和濾液A，濾液A備用，濾餅用80克丙酮洗滌，干燥得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸195.1克，收率90.2％。
向?yàn)V液A中加入氧化鈣74克(1.32mol)，攪拌3小時(shí)，過濾，濾液用90克分子篩干燥12小時(shí)，過濾，得到處理后的丙酮濾液B，該丙酮濾液B可再次利用。
向處理后的丙酮濾液B中加入抗壞血酸176克，攪拌10分鐘，冰浴條件下滴加草酰氯6.5克，30℃條件下反應(yīng)9小時(shí)。反應(yīng)完畢后，再次過濾得到濾餅和濾液C，用80克丙酮洗滌濾餅，干燥得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸200.5克，收率92.7％。
向?yàn)V液C中加入氧化鈣74克，攪拌3小時(shí)，過濾，濾液用90克分子篩干燥12小時(shí)，過濾，得到丙酮濾液D，可再次利用。
向干燥的丙酮濾液D中加入抗壞血酸176克，攪拌10分鐘，冰浴條件下滴加草酰氯6.5克，30℃條件下反應(yīng)9小時(shí)。反應(yīng)完畢，過濾，用80克丙酮洗滌濾餅，干燥得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸206.1克，收率95.3％。
步驟2 3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸的制備
在5L反應(yīng)器中加入由步驟1制得的5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸216.2克，加入乙醇430克(9.3mol)，攪拌30分鐘，加入碳酸氫鈉131克(1.56mol)，緩慢滴加硫酸二乙酯200克(1.3mol)，逐漸加熱到55℃，在此溫度下反應(yīng)6.5小時(shí)，然后將反應(yīng)液濃縮，加入250克二氯甲烷(2.94mol)溶解產(chǎn)物，過濾，重結(jié)晶，得到3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸203.5克，收率83.4％。
步驟3 抗壞血酸乙基醚的制備
在5L反應(yīng)器中加入由步驟2制得的3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸244克，乙醇320克，攪拌溶解，氯化氫乙醇溶液55克，水30克，加熱到55℃，反應(yīng)4小時(shí)，將反應(yīng)液濃縮至原體積的三分一，加入等體積的二氯甲烷重結(jié)晶，得到3-O-乙基抗壞血酸醚190.4克，收率93.3％；繼續(xù)用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶(體積比2：1)，得到3-O-乙基抗壞血酸醚177.5克(分子量204.18)，收率86.9％。
應(yīng)用[2-3]
應(yīng)用一、
CN201610866558.7提供了一種美白組合物，其包括歐活血丹提取物、3-O-乙基抗壞血酸醚與助劑，進(jìn)一步的，所述美白組合物中包括0.5~5.0wt%的歐活血丹提取物、0.2~3.0wt%的3-O-乙基抗壞血酸與余量的助劑。本申請通過在美白組合物中添加歐活血丹提取物與3-O-乙基抗壞血酸醚，使得到的組合物具有較好的美白效果；進(jìn)一步的，將上述兩種組分進(jìn)行復(fù)配，使美白組合物達(dá)到了的美白效果，且溫和性較好。本申請還提供了一種皮膚護(hù)理產(chǎn)品。
應(yīng)用二、
CN201510804382.8公開了一種牡丹美白洗面奶，包括以下組分：甘油、甘油葡萄苷、肉豆蔻酸、抗壞血酸磷脂酸、棕櫚酸、氫氧化鉀、3-O-乙基抗壞血酸醚、聚乙二醇-8、羥乙基纖維素、丁羥甲苯、羥苯甲酯、甲基月桂?；；撬徕c、聚季銨鹽-39、EDTA二鈉、甘油油酸酯、牡丹根部提取物、燕麥氨基酸類、苯氧乙醇、甲基異噻唑啉酮、丁二醇、竹葉提取物、檸檬酸、香精，和去離子水。本發(fā)明采用的牡丹根部提取物中的營養(yǎng)成分與其中的維生素E、A、維生素原渾然一體，營養(yǎng)全面，效果顯著，3-O-乙基抗壞血酸醚使得洗面奶在清潔面部的同時(shí)還具有美白效果。
參考文獻(xiàn)
[1] [中國發(fā)明] CN202010515333.3 一種抗壞血酸乙基醚的制備工藝
[2] CN201610866558.7一種美白組合物與一種皮膚護(hù)理產(chǎn)品
[3] CN201510804382.8一種牡丹美白洗面奶