但是當(dāng)我們的粗產(chǎn)品是黏糊糊的油，極性較大時(shí)，用上面的幾種方法很難純化，就會(huì)為我們的合成工作添加很大麻煩。

經(jīng)驗(yàn)分享：

我們首先加入20%乙醇水溶液，使其成為一個(gè)懸浮液（如果加其他溶劑，可能無(wú)法形成很好的懸浮液，甚至仍然保持半溶劑半油狀態(tài)），然后加入叔丁基甲醚萃取，我們通過(guò)TLC 發(fā)現(xiàn)叔丁基甲醚層的三苯基氧膦和化合物3 的比例為3:1，另外還有水解后的副產(chǎn)物，如果用乙酸乙酯也同樣無(wú)法達(dá)到有效分離的目的，說(shuō)明單一溶劑體系無(wú)法很好分離產(chǎn)物和三苯基氧膦。我們又嘗試PE:EA（6:1）的混合溶液萃取，通過(guò)TLC 檢測(cè)萃取液只有三苯基氧膦和副產(chǎn)物沒有化合物3，說(shuō)明該混合體系是比較理想的組合。用這個(gè)混合萃取液重復(fù)萃了4 遍，水相用DCM 反萃后干燥有機(jī)相，蒸干后得到化合物3，LCMS 純度達(dá)到85%。從此例子中可以推廣的方法是，針對(duì)極性較大的產(chǎn)物，而且是油狀物存在時(shí)，建議嘗試單一或者不同組合的混合溶劑（是混合溶劑體系），使三苯基膦和產(chǎn)物分散到不同的兩相中去（產(chǎn)物程度進(jìn)入水相），達(dá)到分離的目的。在這個(gè)嘗試的過(guò)程中，結(jié)合TLC 發(fā)現(xiàn)的組合與配比，可能需要花費(fèi)一點(diǎn)時(shí)間，單往往會(huì)有意向不到的效果，讓我們解決三苯基氧膦難出之煩惱。